定制各类格氏试剂

问题：氨基保护的问题
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：h19840504
等级：▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
信誉：100%
回复：11
阅读：1384
时间：2009-07-24 12:47:00 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

怎么保护伯氨基？用boc保护时保护基如何上,又怎样离去?没做过类似的反应，请
高手指点下。最好能给篇文献。谢谢！

回复人：chemwu70,★ (共同进步) 时间：2009-07-24 18:43:45 编辑	1楼
6N盐酸就可以脱

回复人：h19840504,▲ (化工新手) 时间：2009-07-24 16:22:17 编辑	2楼
盐酸+醋酸能离去不？

回复人：东方未明,▲▲▲ (青山之花不再怒放) 时间：2009-07-24 12:54:54 编辑	3楼
保护基的书里无数例子了给你其中一个可行的条件：　　保护：底物溶于甲醇（1 M），室温滴加当量Boc酸酐，反应三小时　　离去：BocNHR溶于三氟乙酸-二氯甲烷(1:1, 1 M)，反应一小时 [该帖子已被东方未明在2009-07-24 12:56:03编辑过]

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-07-24 12:57:25 编辑	4楼
酸性条件分解，用HBr/CH3COOH 10% H2SO4 CF3COOH/PhSH 都可以脱

回复人：东方未明,▲▲▲ (青山之花不再怒放) 时间：2009-07-26 10:48:28 编辑	5楼
1N盐酸＋乙酸乙酯都可以有酸就脱，直接拿水加热都能脱（今年CC上刚发的）

回复人：lelechen,▲ () 时间：2009-07-26 14:58:30 编辑

6楼

氨基上BOC要看你的氨的碱性好不好啦。如果碱性弱的话，要加强碱的，比如NaOH，溶剂可以用水和THF的混合溶剂。如果碱性弱，可以用TEA，DIEA就可以了，溶剂用二氯甲烷。
脱BOC 有两种，酸性的和中性的。一般用的最多的是酸性，朝甲醇，二氧六环，乙酸乙酯，乙醚中通HCl气体。这种方法避免了加水，只要把溶剂蒸干就是你的产品了。三氟乙酸也可以脱。

回复人：wabgn,▲ (化工天才) 时间：2009-07-26 15:18:29 编辑	7楼
用甲酸很快可以脱BOC

回复人：东方未明,▲▲▲ (青山之花不再怒放) 时间：2009-07-26 18:03:30 编辑	8楼
回6楼，普通伯氨甚至仲氨的上Boc都不需缚酸剂

回复人：h19840504,▲ (化工新手) 时间：2009-07-26 17:44:00 编辑	9楼
已经打分了！

回复人：h19840504,▲ (化工新手) 时间：2009-07-26 17:44:42 编辑	10楼
谢谢各位！

得分人：东方未明 :3, claymore :2, chemwu70 :2, 中国化学化工1 :1, lelechen :1, wabgn :1,

问题讨论没有结束...

您尚未进入本论坛,登录之后才可以回贴

6msec