问题：请各位高手告诉我锌粉在浓酸条件下的还原机理
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提问：lxfljc
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时间：2009-07-29 16:16:14 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

该有机物是10个碳以上的环烷酮，在与羰基的相临的碳上有个羟基，用锌粉和浓盐酸在无水乙醇为溶剂的条件下将羟基还原掉，变为氢，谁知道他的反应机理是什么呀，还有什么方法让羰基尽可能的不被还原呢，小妹急等答案

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-07-29 19:06:18 编辑	1楼
1，反应机理是不是跟clemmensen有关，我记得它有C+和自由基2种反应历程的解释。 2，羰基可以不被还原，你用TsCL将OH转化成磺酸酯，然后用SmI2还原这样就能保护羰基不被还原 TsCL，Et3N,CH2CL2,DMAP,2eqSmI2,THF/MeOH,-78度

回复人：lelechen,▲ () 时间：2009-08-09 15:53:45 编辑	2楼
先在HCl作用下形成卤代烃，再在Zn乙醇的作用下脱去Cl

回复人：chemwu70,★ (共同进步) 时间：2009-08-01 19:21:56 编辑	3楼
先保护再还原

回复人：dear,▲ (以其无私邪，固能成其私) 时间：2009-07-31 22:16:50 编辑	4楼
用二元醇和酮反应成缩酮保护羰基，Zn-Hg和浓盐酸能将羟基还原成氢，再用稀酸还原成羰基

回复人：lxfljc,▲ () 时间：2009-08-04 14:33:00 编辑	5楼
clemmensen还原反应不是还原羰基的吗，我现在时想还原羟基保留羰基，到现在我还是没搞明白机理，大家继续告诉我啊

回复人：ct1228,▲▲ (因为喜欢，所以爱上它，因为爱上它，所以进入它玄妙的世界) 时间：2009-08-03 15:23:27 编辑	6楼
锌粉还原是电子转移反应，还原能力比铁粉强。保护羰基的话，可以考虑用二元醇跟其反应生成缩酮，然后再对羟基进行还原。最后再将缩酮还原为羰基即可。

回复人：alab,▲ () 时间：2009-08-02 08:41:33 编辑	7楼
可能先形成环氧物再还原.

回复人：lxfljc,▲ () 时间：2009-08-13 12:53:53 编辑	8楼
已经打分了！

回复人：lxfljc,▲ () 时间：2009-08-13 12:53:56 编辑	9楼
已经打分了！

得分人：claymore :1, alab :1, ct1228 :2, lelechen :1,

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