定制各类格氏试剂

问题：Mannich反应的思考，请教各位做有机的
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：paopaox2
等级：▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
信誉：0%
回复：3
阅读：548
时间：2009-08-06 15:54:03 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

乙酰胺，取代伯胺，甲醛，三者能否发生Mannich反应，从而得到相应的一个丙烯胺产物，最关键的是中间有个双键的存在？请有机达人进来讨论

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-08-06 18:34:27 编辑	1楼
乙酰胺有活泼氢吗？

回复人：小卡他哥,▲ (痛并快乐的学习化学) 时间：2009-08-09 19:48:36 编辑

2楼

mannich反应是在弱酸条件下发生的反应，先生成的亚胺离子中间体被亲核试剂进攻进而得到产物。弱酸性条件下，乙酰胺活性太弱形成不了亲核试剂。
不过，你是否可以尝试在碱性条件下先让乙酰胺形成亲核性的负离子，然后进攻甲醛形成不饱和的丙烯酰胺中间体，最后取代伯胺进攻不饱和双键（迈克尔加成）形成你的目标产物。
甲醛在强碱性条件下也会发生歧化反应的（康尼扎罗反应吧，记不准了）
以上仅是理论讨论，没做过。

回复人：paopaox2,▲ (研究生阶段作有机的笨鸟:)) 时间：2009-08-10 08:48:05 编辑	3楼
取代的乙酰胺的上是有活泼氢的，当然是有点哦。。。呵呵。。claymore,以前曾经解答过我的问题，印象蛮深刻的，

问题讨论没有结束...

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