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问题：双键的还原
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：huaxueruan
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阅读：1779
时间：2009-09-23 10:08:05 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

大家好，我在做一个双键的还原，不想用加氢的方法。用的是硼氢化钠和三氟化硼乙醚，但是反应感觉不完全。大家有什么建议？

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-09-23 13:15:12 编辑	1楼
你用硼氢化钠和三氟化硼乙醚制备硼烷，然后进行还原，我觉得并没有什么优势。除了选择性高。其余的还要和位阻有关。你可以直接用NaBH4/CH3COOH体系试下

回复人：ct1228,▲▲ (因为喜欢，所以爱上它，因为爱上它，所以进入它玄妙的世界) 时间：2009-09-23 11:48:27 编辑	2楼
是碳氧双键吧。可以考虑用LiAlH4，或者醇铝还原剂。 LiAlH4的还原能力比硼氢化钠要强。

回复人：zhaoqy03,▲ () 时间：2009-09-26 20:56:24 编辑	3楼
硼氢化钠选择性高。但是lah还原强，还要看一下相关的功能团

回复人：chemwu70,★ (共同进步) 时间：2009-10-02 06:28:26 编辑	4楼
硼氢化锂试下

回复人：wowic,▲ (吡啶类衍生物合成) 时间：2009-11-16 15:30:49 编辑	5楼
硼氢化简单可以试一下。具体用哪种可以再讲明白一点。

回复人：飘逸雪,★ (将天然有机产物的合成做为艺术的一个合成人) 时间：2010-01-13 12:25:01 编辑	6楼
NaBH4/I2 or NaBH4/ZnCl2 就可以了。

回复人：jimuwei,★★★ () 时间：2010-01-18 07:44:17 编辑

7楼

是不是C=C呢？如果是的话，建议最好还是用加氢的方法还原。特别是双键上没有极性较强的取代基团的时候！
如果反应物中有多个双键，需要选择性还原某些双键时，可以使用不同的催化剂！
现在有很多书籍介绍这方面的内容，可以寻找更详细的资料！在这里给你推荐《现代有机合成方法》。是华东理工大学荣国斌教授组织翻译的，属于现代有机化学译丛。

回复人：408921725,▲ (勇者无敌) 时间：2010-01-18 15:09:17 编辑	8楼
你的双键是C=C，还是C=O呢，如果是前者加氢在Pd/C催化条件下，很容易的

回复人：墨雨,▲ () 时间：2010-01-23 17:16:15 编辑	9楼
可以选择转移氢化

回复人：殷昕,▲ (华东理工大学，药物化学专业) 时间：2010-02-21 20:28:15 编辑	10楼
我觉得还是催化加氢好一点，也不会很麻烦。但是其他的方法例如硼氢化钠/硫酸，硼氢化钠/碘，硼氢化钠/过渡金属化合物及氢化铝锂都是很强的还原剂，反应应该可以完全

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2010-02-21 21:02:20 编辑	11楼
已经打分了！

得分人：飘逸雪 :1, jimuwei :1,

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