定制各类格氏试剂

问题：关于吡咯环上氯的格氏化
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提问：huaxueruan
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时间：2009-09-23 10:09:52 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

我的产品，吡咯环的2位上有一个氯，我想做成格式试剂，大家觉得可行吗？

回复人：fpcwin1211,★ (skype:FP.Cai MSN:fpcwin1211@hotmail.com) 时间：2010-09-20 10:15:19 编辑	1楼
一般是N上先用Boc保护，然后用锂试剂拔氢，有机锂试剂也一样可以做反应。如果锂试剂制备成功之后，加入无水溴化镁就可以得到相应的格氏试剂。

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-09-23 22:53:21 编辑	2楼
我觉得不可行，吡咯的NN吸电子能力比较强，直接反应生成吡咯N负离子，做不到你要的格式试剂。建议你可以先把吡咯的NH利用Boc保护，吡咯是个活化芳烃，其卤化物的活性很高，然后采用异丙基氯格氏剂交换 [该帖子已被claymore在2009-09-24 14:41:03编辑过]

回复人：ct1228,▲▲ (因为喜欢，所以爱上它，因为爱上它，所以进入它玄妙的世界) 时间：2009-09-28 10:34:32 编辑	3楼
同意一楼的看法。吡咯的NN吸电子能力比较强，直接反应生成吡咯N负离子，做不到你要的格式试剂

回复人：ymwdoctor,▲ () 时间：2009-12-09 12:56:34 编辑	4楼
不可以

回复人：jimuwei,★★★ () 时间：2010-01-25 19:14:22 编辑	5楼
我倒是觉得可以试一试！在无水无氧的条件下，用乙醚或四氢呋喃作为格氏试剂的稳定剂。芳烃氯的活性并不是很高！不仅仅需要考虑吡咯环上N的吸电子效应，而且需要考虑p-π共轭效应！感觉和芳烃氯的反应有相似的地方！

回复人：郁孤浪子,▲ (FROST) 时间：2010-01-30 16:54:20 编辑	6楼
不可行，吡咯的酸性接近醇

回复人：h19840504,▲ (化工新手) 时间：2010-02-01 07:39:05 编辑	7楼
要试的化最好先用BOC酐保护下N。

回复人：殷昕,▲ (华东理工大学，药物化学专业) 时间：2010-02-21 20:31:05 编辑	8楼
如果用BOC保护氮，那么在做格式试剂时会不会把BOC也给反应掉啦？

回复人：zzzz146,▲ () 时间：2010-06-28 19:44:51 编辑	9楼
Boc会不会反应不清楚，用DHP保护，我们有人做过吡唑上H用DHP保护后制锂试剂的

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