问题：胺化还原反应会出现可逆吗？
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提问：wangguiyin
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时间：2009-11-19 08:07:25 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

将羰基跟胺反应生成亚胺（西弗碱），然后用硼氢化钠或者氰基硼氢化钠还原成胺。在反应过程中出现了奇怪的现象，在原料不合格的情况下，随着反应的进行，在中控时发现原料峰上涨，而产物峰下降的现象；正常应是产物峰上涨，原料峰下降。各位高手有人能解释这种现象吗？

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-11-19 11:11:06 编辑	1楼
我做还原加氢的时候 HPLC也出现这样的情况。时间越长越明显

回复人：xiaoyaolcl,★★★★★ (由于爱好,所以从事) 时间：2009-11-19 10:35:27 编辑	2楼
仔细检查所用溶剂是否水分超高了 [该帖子已被xiaoyaolcl在2009-11-19 11:40:40编辑过]

回复人：shennt,▲▲ (从事有机合成工作) 时间：2009-11-19 12:01:18 编辑

3楼

我个人感觉，这并不能说明什么具体的问题，你看看我说的有没有道理
首先， HPLC 吸收是跟分子的结构有关系的，HPLC上峰的高低并不能一定说明某种物质的多少，这点我认为任何人必须承认
好就具体说你的问题，
1，你的反应物中应该有三种东西，至少有两中，1），未反应的羰基， 2）反应生成的shift-base, 甚至还可能有的的未反应的胺。
好，当你拿着上述的反应物去反应的时候，就会有如下的反应
a, 羰基还原成醇， b,shift-base 还原成胺，
你有没有想过，在HPLC谱图上，还原成醇的吸收峰和你原料中shift-base的峰出在一个地方？或者两者的吸收峰非常近，而不能有效的区分呢？如果真是这样的话，好，那你的现象就产生了，
你的原料中有没有检测到未反应的羰基化合物？还有shift-base会出现在哪个位置？
如果你的原料中检测不到羰基化合物，那好，那么被还原后，生成的醇是不是会出峰，而且位置跟shift-base很相近？
如果你的原料中能检测到羰基化合无，那好，那么你还原后，你羰基化合物的峰是不是消失了呢？
不知道我说了上面那么多，你能不能知道我想说的意思
如果你确实想检验该反应的详细信息，那么有两种方法：
1）把你还原后的产物，分离出来，看看有没有醇存在，还有没有原料shift-base存在，生成的胺的位置在哪，羰基还原成醇的位置在哪，
2）把shift-base纯化后，弄干净，在去做还原，看还有没有这种现象。

回复人：shennt,▲▲ (从事有机合成工作) 时间：2009-11-19 12:05:43 编辑	4楼
个人认为，发生逆反应的可能性，非常的低，基本不可能，

回复人：wangguiyin,▲ () 时间：2009-11-19 14:56:05 编辑	5楼
谢谢三位高手。

得分人：xiaoyaolcl :1, claymore :1, shennt :3,

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