问题：巯基的反应，希望交流
类型：交流
提问：zt
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阅读：1772
时间：2009-11-22 11:12:34 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

我的实验过程：1与2以1：1比例下反应，先将1溶于甲醇溶液中，搅拌加入等摩尔的NaOH溶液加入PEG-600，溶液澄清，缓慢加热至回流4小时，减压除甲醇溶剂，残余物加入饱和的NaHCO3溶液
但是看文献他的反应：1与2以1：1比例下溶于吡啶中加热回流反应4小时，将溶液倒入冰水里。
我这么做没有产物啊
反应图：

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-11-23 07:30:52 编辑	1楼
应该做的出的，你去把小鬼子的那个文献参考8给查到，1938年的那个是怎么做的。

回复人：zt,▲ (勤奋，努力) 时间：2009-11-23 07:33:45 编辑	2楼
我没查呢，因为我们学校没有这本书

回复人：zt,▲ (勤奋，努力) 时间：2009-11-23 07:38:59 编辑	3楼
那我按自己的方法可以吗？我觉得应该在强碱条件下巯基才活泼，反应，而文献却就只在吡啶为溶剂和催化剂条件下就反应了，可能吗？要不我打算也以吡啶为溶剂，加入强氧化钠，在反应一下试试？我没有进行TLC跟踪

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2009-11-23 07:40:02 编辑	4楼
或者先硫醇做钠盐，再烃化

回复人：shennt,▲▲ (从事有机合成工作) 时间：2009-11-23 07:56:33 编辑

5楼

你看一下有没有这种可能,在氢氧化钠条件下,2 跟氢氧化钠反应生成了醇,从而不与1反应了,
而用吡啶的情况下,就不存在这种现象,即使反应也只是生成一个吡啶盐,而他是一个比较好的离去集团,所以进一步的跟巯基反应,
氢氧化纳加进去,并不一定首先跟1反应的,也可能首先跟 2 反应水解呀,这样的化,当然就得不到目标产物了呀, 不过是我的猜想,你还要检测一下,加氢氧化钠的反应体系中,是不是能检测到2的羟基化合物

回复人：zt,▲ (勤奋，努力) 时间：2009-11-23 21:34:40 编辑	6楼
我的实验过程：1与2以1：1.2比例下反应，先将1溶于甲醇溶液中，搅拌加入等摩尔的NaOH溶液加入PEG-600，溶液澄清，缓慢加热至回流2小时，减压除甲醇溶剂，残余物加入饱和的NaHCO3溶液

回复人：zt,▲ (勤奋，努力) 时间：2009-11-23 21:36:12 编辑	7楼
反应图：

回复人：zt,▲ (勤奋，努力) 时间：2009-11-23 21:36:57 编辑	8楼

回复人：zt,▲ (勤奋，努力) 时间：2009-11-23 21:38:54 编辑	9楼
附件：417671.gif

回复人：zt,▲ (勤奋，努力) 时间：2009-11-23 21:44:44 编辑	10楼
文献反应图

回复人：zt,▲ (勤奋，努力) 时间：2009-11-23 21:46:50 编辑	11楼
我的实验过程就是按这篇文献做的，因为它也是巯基的反应，请大家帮分析

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