问题：请教酚羟基与羧基的缩合问题
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时间：2009-11-23 10:58:04 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

苯环上有两个硝基，会对酚羟基产生什么影响吗？这样的酚羟基与羧基缩合，用普通的DCC/DMAP条件可以吗？

回复人：swift,▲▲▲▲ (学而不思则完) 时间：2009-11-23 12:39:41 编辑	1楼
这是成酯的反应吧。对甲苯磺酸+苯脱水是比较经典的反应。

回复人：yanxiao430,▲▲ (参与讨论，吸取营养) 时间：2009-11-23 20:48:21 编辑	2楼
羧酸酰基化，再反应比较成熟。

回复人：liujuan36,▲ (从事化学合成职业) 时间：2009-11-24 14:21:29 编辑

3楼

1.苯环上接两个硝基，对酚羟基肯定是有影响的。由于硝基是吸电子基团，通过苯环的作用，酚羟基的O-电子云会向苯环上转移，这样就降低了酚羟基的O-的电子云密度。然后作为一个亲核基团的进攻羧基的能力就会变弱，对这个反应时不利的。
2.DCC/DMAP可以活化羧基，加入以后是可以反映的。
鉴定完毕。

回复人：绿林好汉,▲ () 时间：2009-11-25 08:38:05 编辑	4楼
考虑把羧算先做成酰氯，一般就这样

回复人：maurice,★★ (自信,乐观,富于激情,积极面对人生) 时间：2009-11-25 08:44:24 编辑	5楼
反应物混合，加入缚酸剂，滴加二氯亚砜

回复人：飘逸雪,★ (将天然有机产物的合成做为艺术的一个合成人) 时间：2010-01-12 15:18:40 编辑	6楼
先做ArCOCl，然后再做作看。酰氯不用分离的了。

回复人：xiaoyaolcl,★★★★★ (由于爱好,所以从事) 时间：2010-01-12 19:39:07 编辑	7楼
我做过这样的反应，是把羧酸和酚混合后在一定温度下滴加三氯氧磷的。

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2010-01-12 20:17:08 编辑	8楼
已经打分了！

得分人：liujuan36 :1, 飘逸雪 :1, xiaoyaolcl :1,

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