定制各类格氏试剂

问题：请教关于酯基与氨基的反应。。。
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：tcliu2000
等级：▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
信誉：50%
回复：9
阅读：1016
时间：2010-03-04 09:31:40 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

各位老师好！
学生我有个合成反应，老板的朋友设计其步骤如图。两步连续反应，均有三乙胺参与。但是，我发现对氨基苯丙氨酸并不溶解于 DMSO+TEA的溶液，请问：
1.三乙胺的作用是什么？
2.能否加点水帮助溶解？
3.还是调节DMSO与TEA的比例？
4.或别的方法？
敬请老师帮助解答，多谢！

[该帖子已被tcliu2000在2010-03-04 09:34:22编辑过]

回复人：tcliu2000,▲ (极想和各位探讨化学合成) 时间：2010-03-04 10:25:35 编辑	1楼
由于对氨基苯丙氨酸是针状晶体，我能否预先将其与DMSO+TEA的混合物超声处理再用来反应？

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2010-03-04 13:14:27 编辑	2楼
内酯氨解你想的太多了吧？成熟的文献一大堆

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2010-03-04 13:20:23 编辑	3楼
小试超声？大试也超声？

回复人：tcliu2000,▲ (极想和各位探讨化学合成) 时间：2010-03-04 12:37:28 编辑

4楼

不是那个意思，
但是，如果在超声作用，不发生性变就可以吧
我想与其看起来像细小针状晶体的不溶，还不如看到悬浊液那种不溶。
这样对氨基苯丙氨酸F就会有更多的反应面积。
另外，要是能找个东西能打破F的内酯晶格能，等均匀溶解分散在DMSO后再减压挥发除去那样的溶剂，我觉得未免不可。最能打破其能势的就是极性水分子，可是，这里用到的DMSO，DMF就是除了水的，貌似不能加水，因为水极其难简单除去。
？？？

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2010-03-04 11:06:28 编辑	5楼
以后凡是不溶解的，你都准备超声是吗？

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2010-03-04 10:14:46 编辑	6楼
不溶解不代表不反应，可能反应缓慢。不溶解也有好处，后处理就方便了，粗产品里可以不用考虑除原料。那多好！DMSO的话，酯的氨解可以用DMF的。或者ALCL3/Et3N/CH2CL2

回复人：tcliu2000,▲ (极想和各位探讨化学合成) 时间：2010-03-04 17:49:39 编辑	7楼
能发几篇酸酐的氨解文献看看么？多谢啊先！关键是这个氨不是一般的氨，是对氨基苯丙氨酸，他很难溶解在DMSO与TEA组成的介质里。 [该帖子已被tcliu2000在2010-03-04 18:25:47编辑过]

回复人：tcliu2000,▲ (极想和各位探讨化学合成) 时间：2010-03-04 19:01:27 编辑	8楼
已经打分了！

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2010-03-04 19:18:54 编辑	9楼
不管你什么胺，位阻胺还是芳胺，酯氨解都有方法可查

得分人：claymore :3,

问题讨论没有结束...

您尚未进入本论坛,登录之后才可以回贴

6msec