问题：不对称酮的卤化
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版块：不对称合成技术(wmx,thinpig7,)
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时间：2005-06-17 07:52:40 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

溴置换不对称酮中的a-H的最好方法最佳温度?

回复人：hks12341,▲ (虚心学习) 时间：2006-01-09 08:27:18 编辑	1楼
可用CCl4作溶剂 0度滴加

回复人：boyghost,▲ (研发工程师) 时间：2006-02-18 17:12:57 编辑	2楼
我做过甲醇为溶剂，0度以下滴加溴，保持温度不高于10度.搅拌24小时，收率定量，产品鉴定未发现有二溴化合物。底物是不对称的二烷基酮.

回复人：mhu_81,▲ (有机化学合成研究员.) 时间：2006-03-01 20:41:51 编辑	3楼
7楼，能不能具体一点，我遇到一个类似问题。我的底物上还有一个苄氧基，用CuBr2反应很杂，不太好分离。暂时还没有用过溴分子，就怕它在其他位置上上溴。

回复人：boyghost,▲ (研发工程师) 时间：2006-03-04 12:18:37 编辑	4楼
这两天重做了不对称酮中的a-H的溴代，注意不能控温太低，这反应有诱导期，保持温度在5度以下就可以了，否则容易冲料。反应机理可以参考：邢其毅《基础有机化学》。

回复人：whui,▲ (化学化工研究生) 时间：2005-07-23 17:57:39 编辑	5楼
建议查www.orgsyn.org

回复人：djq,▲▲▲ (喜欢全合成的挑战) 时间：2005-07-23 23:01:03 编辑	6楼
一般醋酸做溶济,低温下或者常温下滴加液溴。如果不反应，再升温。还有的文献用浓硫酸。

回复人：bluegrass,▲▲▲ (学化学，爱化学) 时间：2005-08-11 20:28:17 编辑	7楼
1。利用双（二甲乙酰氨基）三溴化氢作溴化剂，可用甲醇作溶剂，20－50度 2。可用DMSO中加入NaH,形成烯醇后甲CuBr溴代 3。NBS时，二氧六环作溶剂，40度左右

回复人：Sunewang,▲▲▲▲ (Science and Girls) 时间：2005-08-27 10:23:34 编辑	8楼
怎么都不考虑选择性问题呢？

回复人：jaywoo,★ (搞有机合成,有苦也有乐!) 时间：2005-08-31 22:32:32 编辑	9楼
NBS溴化,选择氯仿溶剂好处理.室温搅拌反应几个小时.

回复人：wangwen,▲ () 时间：2005-12-24 13:19:03 编辑	10楼
选择性怎么办？

回复人：fpcwin1211,★ (skype:FP.Cai MSN:fpcwin1211@hotmail.com) 时间：2005-12-25 08:43:58 编辑	11楼
我做过二氯甲烷为溶剂，室温下滴加溴，搅拌2小时，收率定量，鉴定未发现有二溴化合物。我的底物是芳香酮，如果你的底物是不对称的二烷基酮，那就麻烦了，你要做许多温度的筛选，而且只要不是特殊的二烷基酮，都是无法避免副产物

回复人：wmx,★ (竹影扫街尘不动，月穿潭水了无痕。) 时间：2007-11-06 11:07:14 编辑	12楼
已经打分了！

得分人：bluegrass:1,jaywoo:1,fpcwin1211:1,hks12341:1,boyghost:1,

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