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问题：比较离子稳定性
类型：交流
提问：fishyu
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版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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阅读：621
时间：2010-10-08 12:42:13 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

苄基碳正离子，叔碳正离子，烯丙基碳正离子
各种教材比较不一请高手赐教！

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2010-10-10 12:48:51 编辑	1楼
空间效应，C+中心C是SP2杂化，。。。。。。。就跟你说的一样。张力减小，稳定性增加。但是从溶剂效应来看，溶剂化，同样的叔C+在气相和溶液中，相差10倍。

回复人：fishyu,▲ (未来的化学教师) 时间：2010-10-11 22:06:34 编辑	2楼
意思是看情况而定，也没有统一的答案吗？

回复人：xlj0847107,▲ () 时间：2010-10-10 23:00:15 编辑	3楼
C+离子的稳定性可以用其相应的自由基的电离势的大小来衡量，其自由基电离势越小则相应的碳正离子就越稳定，所以只要查出苄基自由基、烯丙基自由基、叔碳自由基的电离势就可比较其稳定性了。

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2010-10-10 12:22:29 编辑	4楼
C+离子稳定性要考虑电子效应空间效应和溶剂效应电子效应比如中心碳原子是缺电子的，需要增加电子云密度稳定 p-π共轭电子离域分散正电荷增加稳定性三乙烯基甲基C+离子就比较稳定苄基C+也是相似的原理

回复人：fishyu,▲ (未来的化学教师) 时间：2010-10-08 13:33:58 编辑	5楼
有的说法认为p-π共轭效应大于σ-p超共轭效应，所以排序为苄基碳正离子 > 烯丙基碳正离子 > 叔碳正离子也有其他见解认为 3级碳正离子从sp3杂化变成sp2杂化空间拥挤程度减小，张力减小更稳定叔碳正离子 > 苄基碳正离子 > 烯丙基碳正离子莫衷一是，请高手给点更权威的说法，谢谢！

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