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问题:要得到这个产物用什么反应好
类型:求助 (悬赏分:3分)
提问:tjuwlh
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版块:有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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阅读:516
时间:2010-11-15 15:56:48  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

就是从羰基变成C-C双键,是用Knoevenagel反应好一点呢?还是用wittig反应(或者horner-wadsworth-emmons反应)?求高手解答……反应物酮a位的取代对这个反应有明显影响没有?
回复人:tjuwlh, (高分子) 时间:2010-11-16 13:15:30   编辑 1楼
已经打分了!


回复人:tjuwlh, (高分子) 时间:2010-11-16 10:15:50   编辑 2楼
如果室温下反应的话用什么溶剂和催化剂的好?如果单纯的是环庚酮,这个反应我做过,直接甲苯作溶剂,乙酸铵和乙酸催化,回流几个小时就可以了。但是羰基a位接上图示结构后,按照我说的没接之前的方法做了一下,回流6小时点板根本没有发生反应。我想问一下,羰基a位的取代对羰基活性影响大不?尤其是这里连接的是双键,会跟羰基发生共轭,是不是会有很大影响?还是说跟羰基活性根本没关系?只用看丙二腈的活泼亚甲基的活性?


回复人:chemindole,▲▲▲▲ (爱化学合成就像猫咪看到鱼) 时间:2010-11-16 09:58:05   编辑 3楼
只有Knoevenagel反应,由于丙二睛a-H+很强(pKa=~10),在室温下用碳酸钠就能高收率完成,
wittig反应碱性太强,会将你的大部分原料损耗掉。


回复人:tjuwlh, (高分子) 时间:2010-11-16 07:11:34   编辑 4楼
3楼那个不行吧,没有氰基啊~~


回复人:beet, (改变习惯,以学习化学为乐,操作实验为趣.其实那也是一种坚持,能在那么有时候寂寞的实验中坚持,你的人生) 时间:2010-11-15 23:37:14   编辑 5楼
就我认为,用Knoevenagel反应好一点。


回复人:beet, (改变习惯,以学习化学为乐,操作实验为趣.其实那也是一种坚持,能在那么有时候寂寞的实验中坚持,你的人生) 时间:2010-11-15 23:23:33   编辑 6楼
我认为Ph3P=CH2不妥,你转换成双键能干吗啊!!!


回复人:quanhui321, () 时间:2010-11-15 22:46:50   编辑 7楼
ph3p=CH2应该可以直接把羰基直接变成碳碳双键而不影响a位。


回复人:quanhui321, () 时间:2010-11-15 22:43:41   编辑 8楼
如果可以,你不妨用这个试一下:


回复人:jimuwei,★★★ () 时间:2010-11-15 22:16:02   编辑 9楼
用Knoevenagel反应好一些吧。

条件要求低一些。


得分人:chemindole :1,


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