问题：上保护机理求助
类型：求助 (悬赏分:10分)
提问：wentlee1
等级：★
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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阅读：1076
时间：2011-01-21 13:26:34 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

六元环上的邻羟基上保护，顺式。
所用试剂有：丙酮，原甲酸三乙酯，对甲基苯磺酸
反应温度40度
内部资料说是上的丙酮上去，对甲基苯磺酸作催化，但是我始终觉得应该是原甲酸三乙酯上上去，丙酮作为溶剂，对甲基苯磺酸作催化
请各位玩机理的大大分析一下

回复人：wanghq121,★★★ () 时间：2011-01-23 09:36:06 编辑	1楼
原酯上去了，我曾经碰到过，被搞死了。

回复人：滨江渔樵,▲▲▲ (高湿模量粘胶纤维纤维素泡沫材料海绵有机硅) 时间：2011-01-25 11:02:19 编辑	2楼
难道丙酮和乙醇可以形成缩酮

回复人：wentlee1,★ (制药工程，致力于化学与生物制药，熟悉GMP、工艺、设备、EHS、财务) 时间：2011-01-24 12:38:10 编辑	3楼
呵呵，等两天我跑个气相，看看产物就知道了

回复人：滨江渔樵,▲▲▲ (高湿模量粘胶纤维纤维素泡沫材料海绵有机硅) 时间：2011-01-24 18:37:16 编辑	4楼
肯定是甲酸三乙酯和羟基反应，因为这步醇解可得到乙醇，而乙醇沸点低，化学平衡向正方向移动。

回复人：wentlee1,★ (制药工程，致力于化学与生物制药，熟悉GMP、工艺、设备、EHS、财务) 时间：2011-01-25 08:28:06 编辑	5楼
40度反应，乙醇不会出来的，而且要出来也是丙酮先出来，我觉得可能是两个羟基比乙醇结合的更稳定些

回复人：jimuwei,★★★ () 时间：2011-01-21 20:07:23 编辑	6楼
我感觉也应该是原甲酸三乙酯上上去

回复人：wentlee1,★ (制药工程，致力于化学与生物制药，熟悉GMP、工艺、设备、EHS、财务) 时间：2011-01-27 11:43:26 编辑	7楼
汗~~

得分人：jimuwei :5, wanghq121 :5,

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