问题：求助查文献
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提问：dang223
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版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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时间：2005-06-19 15:49:31 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

帮忙查一下α-D-甲基葡萄糖苷的制法，十分感谢！

回复人：tangyyer,★★★★★ (有空来逛逛my blog: http://tangyyer.blog.hexun.com) 时间：2005-06-19 16:17:30 编辑

1楼

制备甲基葡萄糖苷的方法较多 ,但多采用直接合成法,即在酸催化下,葡萄糖的半缩醛羟基与甲醇反应生成具有缩醛结构的衍生物。直接合成法所采用的催化剂主要有:强酸型阳离子交换树脂,无水氯化氢、浓硫酸、对甲苯磺酸等。反应开始时,葡萄糖的溶解速度及反应速度与催化剂种类有很大关系,强酸型阳离子交换树脂作催化剂时,反应缓慢,需24 小时以上;浓硫酸时,反应快,一般只需3 小时左右;对甲苯磺酸较温和,反应约需5～6 小时。目前工业生产多采用浓硫酸和对甲苯磺酸作催化剂。合成中,中和也是一个很重要的步骤,由于糖苷在酸性条件下易水解,碱性条件下稳定。为防止反应后水解发生,必须在反应结束前加碱中和。试验发现:中和所有碱的种类对糖苷的色泽有较大的影响。合成中值得注意的是:市面出售的葡萄糖多含有1 个结晶水,反应前须进行脱水;葡萄糖易于发生氧化还原反应而变色,合成时须通N2 加以保护。
还有文献报道，甲基葡萄糖苷还可由淀粉经高温降解为葡萄糖后在催化剂的作用下制得。由于利用淀粉制备甲基葡萄糖苷的设备简单、操作方便、原料来源广、成本低, 所以人们常用淀粉来合成甲基葡萄糖苷。其具体合成方法就是在L ew is 酸催化剂的作用下, 在一定温度下, 使淀粉高温降解为葡萄糖, 与甲醇反应获得甲基葡萄糖苷粗产物, 然后对粗产物进行分离和提纯, 即可得到所需产物。利用该方法可以使用任何一种淀粉来制备甲基葡萄糖苷, 如马铃薯淀粉、玉米淀粉、稻米淀粉及小麦淀粉等。另外, 甲醇与淀粉有一最佳化学计量比例, 但最好使用过量的甲醇。反应中使用的催化剂可以是任何Lewis 酸催化剂, 如三氟化硼、盐酸、硫酸、有机酸等。反应温度则根据反应时间、催化剂用量以及反应物组份比例来确定。
甲基葡萄糖苷是一种在化学性质上已改性的糖, 其结构是一含有四个羟基基团的环状结构(见图1)。该物质是一种吸潮性固体, 溶于水。纯甲基葡萄糖苷为白色粉末, 实际产品为奶油色、淡黄色至琥珀色, 是两种对应异构体的混合物。浓度为6215% 的甲基葡萄糖苷溶液在-12℃下仍为流体。热红外成像分析表明, 在氮气存在的条件下浓度为70% 的甲基葡萄糖苷溶液在194℃时仍处于稳定状态。
另外，正丁醇和葡萄糖反应生成丁基葡萄糖苷，最佳反应条件为醇糖摩尔比为4：1，反应温度110℃，反应时间3小时，催化剂为对甲基苯磺酸。

回复人：dang223,▲ (初来宝地，请各位高人多多指点) 时间：2005-06-22 17:44:07 编辑	2楼
谢谢tangyyer的回复，催化剂的量要多少以及它们的催化效果哪一种较好呢？还有怎样才能得到较高纯度的α-D-甲基葡萄糖苷呢？有文献么？我没有查到。

回复人：tangyyer,★★★★★ (有空来逛逛my blog: http://tangyyer.blog.hexun.com) 时间：2005-06-22 18:14:30 编辑	3楼
这个东西我也没有合成过，我个人觉得使用浓硫酸，然后试验做起，等结果，不行再试，有时候文献的数据都不一定可靠，只有靠自己了。

回复人：dang223,▲ (初来宝地，请各位高人多多指点) 时间：2005-06-22 18:15:51 编辑	4楼
那倒是，谢谢，要求给tangyyer加分

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