问题：求助：格氏试剂与氧气的反应机理
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：agegfsd
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时间：2011-04-13 20:20:51 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

格氏试剂中C-Mg键上的C呈电负性，它是怎么进攻O原子的呢？

回复人：agegfsd,▲ () 时间：2011-04-13 22:41:43 编辑

1楼

貌似不对吧，我查了下资料。格氏试剂的氧化过程为：
2R-MgX+O2--→2R-O-MgX
R-O-MgX+H-O-H--→R-OH+Mg（OH）X
我猜测是碳镁键中的碳显电负性，由于(1)氧分子上有空轨道，可以看作Lewis酸，于是随机进攻一个氧原子发生亲核加成反应
或者（2）由于碳镁键的强极性使得氧分子中的两个氧原子发生不平均分布，于是碳直接进攻带部分正电的氧原子，发生亲核加成反应
大家怎么看？

回复人：chemindole,▲▲▲▲ (爱化学合成就像猫咪看到鱼) 时间：2011-04-13 22:08:38 编辑	2楼
自由基反应，氧气O2是双自由基，通过格式试剂通过链式氧化反应。

回复人：tangyyer,★★★★★ (有空来逛逛my blog: http://tangyyer.blog.hexun.com) 时间：2011-04-14 08:28:08 编辑	3楼
The oxidation of a Grignard reagent with oxygen takes place through a radical intermediate to a magnesium hydroperoxide. Hydrolysis of this complex yields hydroperoxides and reduction with an additional equivalent of Grignard reagent gives an alcohol.

回复人：agegfsd,▲ () 时间：2011-04-14 10:54:41 编辑	4楼
已经打分了！

得分人：chemindole :3, tangyyer :6,

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