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问题:求助:格氏试剂与氧气的反应机理
类型:求助 (悬赏分:3分)
提问:agegfsd
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阅读:1250
时间:2011-04-13 20:20:51  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

格氏试剂中C-Mg键上的C呈电负性,它是怎么进攻O原子的呢?
回复人:agegfsd, () 时间:2011-04-13 22:41:43   编辑 1楼
貌似不对吧,我查了下资料。 格氏试剂的氧化过程为:
2R-MgX+O2--→2R-O-MgX
R-O-MgX+H-O-H--→R-OH+Mg(OH)X
我猜测是碳镁键中的碳显电负性,由于(1)氧分子上有空轨道,可以看作Lewis酸,于是随机进攻一个氧原子发生亲核加成反应
或者(2)由于碳镁键的强极性使得氧分子中的两个氧原子发生不平均分布,于是碳直接进攻带部分正电的氧原子,发生亲核加成反应
大家怎么看?



回复人:chemindole,▲▲▲▲ (爱化学合成就像猫咪看到鱼) 时间:2011-04-13 22:08:38   编辑 2楼
自由基反应,氧气O2是双自由基,通过格式试剂通过链式氧化反应。


回复人:tangyyer,★★★★★ (有空来逛逛my blog: http://tangyyer.blog.hexun.com) 时间:2011-04-14 08:28:08   编辑 3楼
The oxidation of a Grignard reagent with oxygen takes place through a
radical intermediate to a magnesium hydroperoxide. Hydrolysis of this
complex yields hydroperoxides and reduction with an additional
equivalent of Grignard reagent gives an alcohol.


回复人:agegfsd, () 时间:2011-04-14 10:54:41   编辑 4楼
已经打分了!


得分人:chemindole :3, tangyyer :6,


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