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问题：酰胺的还原
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：myq1999
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版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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阅读：2774
时间：2005-07-05 19:49:48 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

我需还原酰胺,准备试用三氯氧磷与酰胺先生成复合物,再用硼氢化钾还原的方法,资料上说的用硼氢化钠,可以用硼氢化钾代替吗?有些什么注意事项呢?请高手明示,谢谢

回复人：Ilfruits,▲▲ () 时间：2005-07-05 20:15:28 编辑	1楼
酰胺还原,直接用四氢铝锂在四氢呋喃溶剂中回流也可以。

回复人：Ilfruits,▲▲ () 时间：2005-07-05 20:26:18 编辑

2楼

没见到还原酰胺“用三氯氧磷与酰胺先生成复合物,再用硼氢化钾还原”的方法，也不知其原理。
文献报道硼氢化钠还原酰胺，有一种方法很适合工业制备：在氮气保护下，将碘甲烷的四氢呋喃溶液加入到硼氢化钠和酰胺的四氢呋喃溶液中，回流生成相应的胺。文献：jp-10077251，1998（Sumika Fine Chem Co Ltd）

回复人：gaffer,▲ (多年有机合成，还是有问题不能解决。) 时间：2005-07-05 21:12:02 编辑	3楼
用LiAlH4+THF回流即可,又快又彻底,三氯氧磷还真没听说过呢. 你能否详细讲解一下,莫非这种方法可以避免还原其他基团???

回复人：hcj,▲▲▲ () 时间：2005-07-06 01:51:35 编辑	4楼
一般来说,用硼氢化钾和硼氢化钠的区别不大不过我也没有听过楼主所说的方法 LiAlH4的确又快又彻底,但是不具选择性可以用BH3/THF(硼烷的四氢呋喃复合物),具有不错的选择性,可以避免硝基等的还原,当然也有缺点,硼烷的毒性不少,操作时要注意安全!

回复人：steavewang,▲▲▲ () 时间：2005-07-06 10:07:59 编辑	5楼
值得关注

回复人：myq1999,▲ (希望能多交几个有机合成的朋友.) 时间：2005-07-06 19:25:42 编辑	6楼
谢谢各位,我用氢化锂铝试了的,能还原,但氢化锂铝分析纯价格有点贵,500多块才100G.所以想试其他便宜一点的方法,恰好我查的那篇专利上就说的是用三氯氧磷先与酰胺生成一种复合物,再蒸尽多余的三氯氧磷,用醚溶解后加入硼氢化钠还原,收率可达80%以上.

回复人：myq1999,▲ (希望能多交几个有机合成的朋友.) 时间：2005-07-06 19:29:30 编辑	7楼
我的酰胺其他位置没有容易被还原的基团

回复人：Noble,▲ (我爱化学我的QQ178044273 应用化学专业热爱化学化工核化学) 时间：2005-07-09 10:30:02 编辑	8楼
有克莱门森还原法吧

回复人：myq1999,▲ (希望能多交几个有机合成的朋友.) 时间：2005-07-09 19:44:43 编辑	9楼
我今天试了一下，我的酰胺是一三级胺，羰基α位无质子，如果只是用三氯氧磷与酰胺反应的话，不容易生成复合物，还原不了。在复合时加点吡啶做催化剂，生成复合物比较快，蒸尽过量的三氯氧磷后，加入醚类溶剂，分次加入硼氢化钠还原，效果还不错

回复人：myq1999,▲ (希望能多交几个有机合成的朋友.) 时间：2005-09-06 20:16:29 编辑	10楼
我不知道要自己打分，实在对不起各位了

回复人：amoy20,▲ (有机合成入门。) 时间：2007-09-21 10:37:45 编辑	11楼
楼主可以私下交流一下吗？我也在做这一类型的反应。QQ1464285。

回复人：amoy20,▲ (有机合成入门。) 时间：2007-09-25 13:15:14 编辑	12楼
该反应是利用酰胺与POCl3、PCl5、二氯亚砜等形成一种络合物，然后变成氯代亚胺类，后者容易被NaBH4反应。估计该反应一般用于不容易被还原的三级酰胺之类的。操作很麻烦，对油泵损害比较大。

得分人：Ilfruits-1,Ilfruits-1,gaffer-1,hcj-1,Noble-1,

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