问题：一个小问题我不能解决——关于Bekmann重排的！请斑竹帮解答！
类型：求助 (悬赏分:30分)
提问：icho630210
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版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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时间：2004-10-31 15:07:31 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

问题：

Ph-CH=CH-C（CH3）=N-OH （甲基与羟基处在反位）

（1）在PCl5作用下得到什么产物A

（2）在H2SO4作用下得到什么产物B

（3）在P2O5和硅藻土作用下得到什么产物C

回复人：lzdouble,▲▲▲▲▲ (板凳要坐十年，冷！文章不写一句，空！) 时间：2004-10-31 17:41:08 编辑

1楼

肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应的取代酰胺
反应机理
在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变

具体文献看
[1] E. Beckmann, Ber., 1886, 19,988; 1887, 20, 1507.
[2] W. Z. Heldt, Org. Reactions, 1960, 11, 1~156.
[3] J. Kenyonn, A. Campbell, J. Chem. Soc., 1946, 25.
[4] J. Kenyonn, D. P. Young, J. Chem. Soc., 1941, 263.

回复人：icho630210,▲ (化学的学生，共同学习，共同进步！联系我http://icho63021044.anyp.cn/) 时间：2004-11-01 18:43:20 编辑	2楼
原试题出处：冯金城、郭生主编.有机化学学习及解题指导北京；科学出版社，1999.9第一版 P165 答案？？？怎样？？

回复人：admin,★ (论坛管理员-欢迎大家访问化学化工论坛) 时间：2005-05-19 20:37:00 编辑	3楼
接受答案了。

得分人：lzdouble-1,

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