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问题：氨基酸氨基的保护
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：wmh109
等级：▲▲▲
版块：药物化学(jaywoo,合成小象,)
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回复：20
阅读：2299
时间：2005-07-14 19:31:20 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

跪求氨基酸的氨基保护用乙酰乙酸乙酯的方法或用苯甲酰氯保护后酯化脱苯甲酰基的方法

回复人：wh536,▲ () 时间：2005-07-18 01:58:45 编辑	1楼
我们常用叔丁氧羰基保护，用三氟乙酸脱保护，极方便啊！￣

回复人：wmh109,▲▲▲ (我是一名化工行业的小学生) 时间：2005-07-19 11:18:11 编辑	2楼
我有这方面的信息就是查不出来，那位朋友可以帮忙查一下 Kotodziejczyk etal, synthesis,1984,(10):865

回复人：wmh109,▲▲▲ (我是一名化工行业的小学生) 时间：2005-07-19 11:21:39 编辑	3楼
Kotodziejczyk为波兰技术大学的

回复人：djq,▲▲▲ (喜欢全合成的挑战) 时间：2005-07-19 20:09:49 编辑	4楼
胺基的常见保护，根据脱保护的难易程度，可以分为永久性保护基（如苄基保护Bn，苄氧羰基保护Cbz,），和临时性保护（如BOC,Fmoc等）。具体可以参看《有机合成中的保护基〉，已经有翻译为中文的了。

回复人：wmh109,▲▲▲ (我是一名化工行业的小学生) 时间：2005-07-21 21:40:55 编辑	5楼
我现在在作一种氨基酸酯化物，需用氨基的保护后酯化再脱去氨基，大家最好能推荐一种实用的方法临时性保护氨基再脱去氨基。最好能从经济上考虑。谢谢大家

回复人：liuyuhong,▲ (药物合成) 时间：2005-07-22 19:44:48 编辑	6楼
一般用酰氯，三氟乙酸脱保护，好像比较容易

回复人：djq,▲▲▲ (喜欢全合成的挑战) 时间：2005-07-22 22:23:11 编辑	7楼
你要是对氨基酸酯化，氨基不用保护呀，直接氨基酸在氯化亚砜的醇溶液中回流就可以，反映完后直接蒸干就得到氨基酸酯的盐酸盐了。

回复人：hanhuang01,▲▲▲▲ (love) 时间：2005-07-23 08:43:57 编辑	8楼
7楼的说得正确!!!!一般的氨基酸酯化方法为:先以5倍左右(V/W)醇,控温0-5度,滴加1.5-2倍的SOCl2,低温搅拌反应0.5h后控温0-25度加入氨基酸,搅拌反应至溶清后,加热至回流,保温反应1-2h即可,将溶剂和未反应的SOCl2浓缩干,以醇-醚重结晶即得产品.勿需保护氨基!!!!

回复人：wmh109,▲▲▲ (我是一名化工行业的小学生) 时间：2005-07-23 20:15:43 编辑	9楼
我是用7楼8楼的老兄的办法但最后就是得不到固体盐酸盐，无数次在醇-醚中搅拌，洗剂，浓缩，并多次用醇回流洗脱，就是得不到固体。我在做鸟氨酸乙酯盐酸盐鸟氨酸一位的氨基比较活泼

回复人：djq,▲▲▲ (喜欢全合成的挑战) 时间：2005-07-23 22:48:23 编辑	10楼
最好完全抽干的产品用NMR确定一下，你说氨基比较活泼，那确定在上述条件下没有生成酯而生成酰胺了么？产品不成固体有很多因素。建议一定把产物弄清楚到底是那种东西或混合物！

回复人：djq,▲▲▲ (喜欢全合成的挑战) 时间：2005-07-23 22:54:12 编辑	11楼
而且个人觉得鸟氨酸在上述条件下酯化应该没什么问题。我做过B-氨基丙酸的酯化，很容易得到产品。操作就如8楼兄说的。前提一定要确保原料准确，高纯度。

回复人：wmh109,▲▲▲ (我是一名化工行业的小学生) 时间：2005-07-24 10:27:22 编辑	12楼
因条件有限，无法用NMR确定，我在作瓜氨酸乙酯盐酸盐时，用的也是楼上老兄说的方法，用氯化亚砜法。但最后用尽各种方法，就是得不到固体产物，现在鸟氨酸乙酯盐酸盐又遇到同样的问题。精氨酸乙酯盐酸盐道想办法作出来了

回复人：wmh109,▲▲▲ (我是一名化工行业的小学生) 时间：2005-07-30 09:30:41 编辑	13楼
谢谢各位，自己找到有关资料了接受答案

回复人：amino_acid,▲ (民工甲——无知者无畏) 时间：2005-08-01 14:17:07 编辑	14楼
晕，怎么不带我讨论啊。这么快就结束啊个人认为，将氨基酸溶于酸乙醇中，滴加氯化亚砜，不知是否可行。

回复人：wmh109,▲▲▲ (我是一名化工行业的小学生) 时间：2005-08-01 16:07:07 编辑	15楼
氨基酸不溶于乙醇，滴加氯化亚砜，温度难以控制。八楼兄这样：一般的氨基酸酯化方法为:先以5倍左右(V/W)醇,控温0-5度,滴加1.5-2倍的SOCl2,低温搅拌反应0.5h后控温0-25度加入氨基酸,搅拌反应至溶清后,加热至回流,保温反应1-2h即可,将溶剂和未反应的SOCl2浓缩干,以醇-醚重结晶即得产品.勿需保护氨基!!!!

回复人：wmh109,▲▲▲ (我是一名化工行业的小学生) 时间：2005-08-10 09:23:36 编辑	16楼
将氨基酸溶于酸乙醇中，滴加氯化亚砜。要当心，冷却要好，是可以用的，自己刚试过

回复人：swift,▲▲▲▲ (学而不思则完) 时间：2005-08-10 10:06:44 编辑	17楼
楼主，接受答案就要打分阿，你可以在右边的输入框内打分。

回复人：wmh109,▲▲▲ (我是一名化工行业的小学生) 时间：2005-08-13 17:19:45 编辑	18楼
接受答案了。

回复人：blue,▲ () 时间：2005-08-30 18:44:33 编辑	19楼
不知道先用酮反应生成kun进行保护行不行

回复人：mygreenfis,▲ (热爱化学) 时间：2005-08-31 21:00:15 编辑	20楼
亲核取代，加碳酸氢钠做催化剂！

得分人：hanhuang01-2,

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