问题：[合集] NBS取代甲基苯甲醛时醛上的氢会跑么？
类型：求助 (悬赏分:2分)
提问：Yan
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版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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阅读：1183
时间：2004-10-04 09:29:19 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

想用溴取代甲基上氢，据说醛上的氢很活泼，会不会被取代阿，
但是看见过有用溴直接制溴代苯甲醛的，有经验的说说？？

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JiuTouNiao.bbs@bbs.nankai.edu.cn (九头鸟~湖北老乡会) 于 (Fri Apr 23 12:13:12 2004) 提到:

当心氧化啊
查查文献吧

【在 ppvlu@smth.org-SPAM.no (博士满街跑) 的大作中提到: 】
: 想用溴取代甲基上氢，据说醛上的氢很活泼，会不会被取代阿，
: 但是看见过有用溴直接制溴代苯甲醛的，有经验的说说？？

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c2h2c2h2 (飞飞飞扬) 于 (Fri Apr 23 12:16:21 2004) 提到:

可能会生成酰溴啊

【在 ppvlu (博士满街跑) 的大作中提到: 】
: 想用溴取代甲基上氢，据说醛上的氢很活泼，会不会被取代阿，
: 但是看见过有用溴直接制溴代苯甲醛的，有经验的说说？？

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ppvlu (博士满街跑) 于 (Fri Apr 23 12:17:01 2004) 提到:

通氮气，紫外照射，不加过氧化物引发，如何？（湖北老乡）
【在 JiuTouNiao.bbs@bbs.nankai.edu.cn (九头鸟~湖北老乡会) 的大作中提到: 】
: 当心氧化啊
: 查查文献吧

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xingx.bbs@bbs.nankai.edu.cn (萧秋水) 于 (Fri Apr 23 18:09:53 2004) 提到:

最害怕的就是氧化，别的不怕。
【在 ppvlu@smth.org-SPAM.no (博士满街跑) 的大作中提到: 】
: 想用溴取代甲基上氢，据说醛上的氢很活泼，会不会被取代阿，
: 但是看见过有用溴直接制溴代苯甲醛的，有经验的说说？？

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alick1102 (twins-valentine) 于 (Sun Apr 25 13:08:13 2004) 提到:

可能会的
【在 xingx.bbs@bbs.nankai.edu.cn (萧秋水) 的大作中提到: 】
: 最害怕的就是氧化，别的不怕。

回复人：consper,▲▲ (子寒) 时间：2004-11-29 11:49:42 编辑	1楼
我做过芳醛的溴化,用的就是NBS,醛上的活泼H是不会掉的,但要注意醛被氧化

回复人：lordlight,▲ (饭还是要一口口吃，路也要一步步走) 时间：2004-12-03 14:49:33 编辑	2楼
会氧化吗?? 顶多取代醛基上的氢吧

回复人：方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间：2004-12-05 14:54:13 编辑	3楼
楼上的比较有意思。取代了氢不就是氧化吗。不过，NBS在无水情况下，氧化醛的可能性不大。但是过氧化物对于醛不利。用紫外不是好方法。醛对于紫外比较敏感。建议用AIBN作引发。

回复人：zhuhuiji,▲ (德国弗莱堡大学化学硕士在读) 时间：2004-12-11 04:05:07 编辑	4楼
用AIBN做引发剂，加热。溴自由基应该先是取代甲基上的氢，然后再是醛。你可以控制溴自由基的量，以至于醛不参加反应。

回复人：Yan,★ (他山之石，可以攻玉) 时间：2005-05-30 19:36:01 编辑	5楼
接受答案了。

得分人：consper-1,lordlight-1,zhuhuiji-1,方无忧-1,

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