问题：NBS溴化遇到困难
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提问：ymf3000
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时间：2005-07-27 13:58:59 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

我在做卞位溴化，用的是ＮＢＳ　和ＡＩＢＮ（质量１０：１），都过量，温度８０多．收率只有４０％．我对ＡＩＢＮ不是很了解，请高手帮我介绍一下，如何使用它好一点

回复人：yuchqi,▲ () 时间：2006-03-13 10:24:23 编辑	1楼
我做的也是卞位溴化，跟并四苯上的溴化差不多，并且有一定的空阻，不知那位大人给点意见

回复人：冉老四,▲ (我是一个年轻的好人！) 时间：2005-07-27 16:05:03 编辑	2楼
这玩意有毒！并且需要低温保存！不好！你不如用过氧化苯甲酰！卞位溴化一般要求无水！你可以把过氧化苯甲酰做成无水的！就是用甲醇和三氯甲烷重结晶一下！风干！千万不要加热！会爆炸的哦！作奥扎格雷钠时我就是用它催化！效果很好！

回复人：steavewang,▲▲▲ () 时间：2005-07-27 16:13:42 编辑	3楼
用NBS要用溶剂的,一般是四氯化碳,反应完后亚胺析出,这是一个很明显的现象,AIBN最好要补加一点

回复人：bamboo_111,▲▲▲ () 时间：2005-07-27 17:09:30 编辑	4楼
卞位溴化可以用三溴化磷加碱的方法，收率不错的

回复人：tiger_dna,▲ () 时间：2005-07-28 09:59:26 编辑	5楼
我做过一次用NBS上溴，用的是过氧化苯甲酰

回复人：boerkai,▲ () 时间：2005-07-28 12:14:58 编辑

6楼

苄位溴化最经典的方法是：把需要溴化的物质溶在四氯化碳溶剂中（不能完全溶解也没关系），然后把等摩尔的NBS和催化量的过氧化苯甲酰混合，在回流温度分批加入。反应会放热，所以，NBS千万不要加入过快，否则由冲料的危险。一般是等颜色由红变黄（退色）后，再加入第二批NBS，加完后，再回流一个小时，就大功告成了。（具体反应进程还需要TLC检测）。

回复人：wuyc999,▲ () 时间：2005-07-28 22:50:08 编辑	7楼
我也是用过氧化苯甲酰，分批加入，

回复人：fengyu211,▲▲▲ (有东东共享) 时间：2005-08-04 17:02:06 编辑	8楼
做过几次,我的操作比较简单: 把需要溴化的物质和NBS溶在四氯化碳溶剂中,冰浴下加入DPPO,缓慢回温回流几个小时 OK了产率较高

回复人：Ilfruits,▲▲ () 时间：2005-08-07 11:25:48 编辑

9楼

偶氮二异丁腈（AIBN）2,2'-Azo-bis-isobutylonitrile
性　　状：白色针状结晶或粉未。熔点102℃。不溶于水，溶于醇、乙醚、甲苯和苯胺。加热至100℃时便熔融并急剧分解，放出氮气及氰化物。分解过程中放出大量的热量，会引起着火爆炸。本品有毒。
NBS苄位溴化一般方法如5楼所述。但一些特殊反应物也可考虑反滴加。
把少许AIBN溶于四氯化碳溶剂中，搅拌加热至回流，然后把需要溴化的物质与少许AIBN的四氯化碳溶液慢慢滴入反应瓶中，待反应液颜色变红时再补加AIBN，继续回流反应直到反应完全。

回复人：98485,▲ (农药学研究人员) 时间：2005-08-07 13:06:56 编辑	10楼
苄位的溴化为什么非用nbs

回复人：zxl0225,▲ (hao) 时间：2005-09-06 20:10:29 编辑	11楼
我也碰到卞位溴化不完全的问题,而且NBS是过量的,不知那位兄弟有好方法

回复人：jaywoo,★ (搞有机合成,有苦也有乐!) 时间：2005-09-06 20:49:28 编辑	12楼
我常用NBS做卞位或a-H的溴化,都用的是过氧化苯甲酰(干燥).NBS选择性很好,但产率都不是特别满意.最好用CCl4,不行用CHCl3也凑合.反应体系最好不要出现水或醇等含活泼氢的东西.

回复人：ymf3000,▲ () 时间：2005-09-07 20:01:47 编辑	13楼
接受答案了。

回复人：wshecheng,▲ (希望跟大家成为朋友) 时间：2010-08-13 11:17:46 编辑	14楼
不知道大家做的溴化试验产品得纯度如何？都是采用什么方法进行纯化得呢？谢谢！

得分人：冉老四-1,jaywoo-2,

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