定制各类格氏试剂

问题：各位，谁用过KBH4或NaH4?
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：ala
等级：▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
信誉：40%
回复：4
阅读：1622
时间：2005-07-28 07:22:16 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

KBH4或NaH4可以还原酮，请问在甲醇介质中，究竟加水，加碱还是加酸好哪？
它们的还原机理又是怎样？据查文献KBH4或NaH4用量是酮（mol比）的好几倍，为什么？

回复人：LW6721,▲ (合成原料药开发，公司网址http://www.wbpharm.com／) 时间：2005-07-28 09:39:30 编辑	1楼
我做过KBH4还原酮的反应，在乙醇相加少量的水，常温分批加KBH4，然后升温反应，KBH4还是过量点好。可以根据反应方程式计算

回复人：nafrbww,▲▲▲ (大梦初醒,我自知! 行走江湖,最重要的就是:安全第一!) 时间：2005-07-28 10:56:59 编辑

2楼

NaBH4还原酮的反应，因为NaBH4还原性不如氢化铝锂，所以反应得在质子化溶剂或有机里离子存在中进行，它在水或醇中用一定稳定性，尤其在碱性环境中稳定，所以我建议加碱。
机理：BH4负离子进攻羰基，同时羰基的氧负离子夺取醇的活性氢，生成醇和H3B-OCH3负离子.
然后4mol的H3B-OCH3负离子生成3molBH4负离子和1mol(CH3O)4B负离子。所以得过量好几倍.

回复人：myq1999,▲ (希望能多交几个有机合成的朋友.) 时间：2005-07-28 21:55:47 编辑	3楼
我做过一个相类似的反应，是用醇溶解酮后，再滴加入硼氢化钾溶于5摩尔/升的氢氧化钠溶液的溶液

回复人：admin,★ (论坛管理员-欢迎大家访问化学化工论坛) 时间：2005-07-28 23:12:36 编辑	4楼
接受答案了。

得分人：LW6721-1,nafrbww-1,myq1999-1,

问题讨论没有结束...

您尚未进入本论坛,登录之后才可以回贴

5msec