问题：磺化中遇见的问题
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提问：yuhan
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时间：2005-08-03 21:45:14 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

3-甲基-4-溴-6-叔丁基-苯甲醚在磺化过程中,不能在2位上磺化,而且6位叔丁基也掉了,而底物为4-溴-6-叔丁基-苯甲醚在磺化过程中就能将2位磺化

回复人：qyl1970,★ (专注于有机合成，接受公斤级化合物定制。) 时间：2005-08-03 21:56:43 编辑	1楼
不知你是如何分析出来的？结果是否准确？

回复人：yuhan,▲ (从事有机合成工作) 时间：2005-08-03 22:13:52 编辑	2楼
我用NMR检测到没有叔丁基的那9个氢没有了

回复人：dingding,▲▲▲▲ (书到用时方恨少) 时间：2005-08-03 22:49:42 编辑	3楼
好象不应该呀，3位的甲基和6位的叔丁基均是活化苯环的邻对位定位基，在2位上反应似乎理所当然，甚至比后者容易。不解。是否活化过头了？参照后者，适当降低温度试试。

回复人：chemg,▲ () 时间：2005-08-04 08:17:17 编辑	4楼
叔丁基好象也可以作为占位基团,反应结束后出去. 因此很有可能会出现你说的情况. 可以适当改变条件,最好先查一下文献,多看文献,可能会有文献提到上述问题.

回复人：qyl1970,★ (专注于有机合成，接受公斤级化合物定制。) 时间：2005-08-04 10:09:22 编辑	5楼
有可能是酸性条件过高，叔丁基脱掉了。适当调整一下反应条件，降低反应温度，再做做吧。

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