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问题：香草醛制备香草胺
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：creature
等级：▲
版块：药物化学(jaywoo,合成小象,)
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回复：11
阅读：1600
时间：2005-08-12 15:56:11 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

用传统的Leuckart反应做不出来,HCl水解时生成大量晶体沉淀,估计是氯化铵,头痛啊

回复人：djq,▲▲▲ (喜欢全合成的挑战) 时间：2005-08-12 22:24:51 编辑

1楼

Leuckart反应中，你用的还原剂是甲酸还是其他的诸如Raney Ni呢？
你可以换换还原剂试试。感觉应该没有问题。
另外，记得有篇文献，从4-吡喃酮制备4-吡喃胺，用的是甲酸铵和钯碳，好像是JOC的，不过我现在找不到这篇文献了。
如果还是不行，是不是可以这样：用香草醛对应的酸或酰氯做原料，通过Curtius重排得到你要的胺。

回复人：creature,▲ (生物+化工，欢迎加盟http://www.sdbiochem.org.cn/) 时间：2005-08-13 08:58:21 编辑	2楼
我是用香草醛与甲酸铵熔融反应,然后用浓HCl水解,做出来过一回,结果还很好,可是重复做却做不出来了.想不通

回复人：djq,▲▲▲ (喜欢全合成的挑战) 时间：2005-08-13 17:50:22 编辑	3楼
你说的香草胺是4－羟基－3－甲氧基苯甲醛吧？如果是，不好意思，我前面说得通过Curtius重排是不对的。可以这样，香草醛和盐酸羟胺成肟，然后再还原。应该没有什么问题。

回复人：Ilfruits,▲▲ () 时间：2005-08-13 19:05:15 编辑	4楼
3楼说的对，先将香草醛转化为肟，然后用金属氢化物如氢化铝锂、硼烷来还原。

回复人：zczczcp,▲ (我关心自己的化学化工行业) 时间：2005-09-04 19:52:54 编辑

5楼

我曾作过醛还原为胺的实验，使用甲酸铵/甲酸体系是很方便的，易于工业化推广。这个反应应是在酸性条件下，部分甲酸是逐步滴加下去[这可能是您偶尔成功之因吧？！]。该反应还要特别注意4-羟基-3-甲氧基苄基胺与原料[香兰素]自身缩合，这里甲酸起着两个方面的作用，一者作还原剂，二者与苄基胺反应。还要注意该反应不宜过酸，应控制好pH值。

回复人：fengzi88,▲ (需求西药,外用单独厂家多类品种个人 2005-6-30 【求购】找品种做! 无 2005-6-) 时间：2005-09-17 14:31:10 编辑	6楼
PH控制好了不就出来了吗？

回复人：birdnoleg,▲ () 时间：2005-09-26 19:55:18 编辑	7楼
同意楼上的，先转化为肟，然后还原，金属氢化物或者钯碳都可以，很简单

回复人：qiankun,▲ (从事化学合成) 时间：2005-09-27 17:47:11 编辑	8楼
成肟、成腙后还原就可以。

回复人：iburofen,▲ (本人从事化工以及制药业已经六年) 时间：2005-10-02 13:32:39 编辑	9楼
先作成肟，然后用镍催化，碱性条件下氢化还原

回复人：creature,▲ (生物+化工，欢迎加盟http://www.sdbiochem.org.cn/) 时间：2005-10-17 09:12:01 编辑	10楼
接受答案了。

回复人：wmh109,▲▲▲ (我是一名化工行业的小学生) 时间：2005-10-21 18:57:32 编辑	11楼
前辈厉害啊

得分人：djq-1,Ilfruits-1,zczczcp-1,fengzi88-1,iburofen-1,

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