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问题:急,酰胺的还原
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提问:swift
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版块:有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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阅读:1584
时间:2005-09-01 11:31:24  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

我有一个R-CONH2的酰胺,要还原成R-CH2NH2
用过NaBH4,冰醋酸体系,结果没有产品生成。这种带活泼氢的酰胺,是不是很难还原?有无比较好的还原条件?

谢谢!
回复人:feiyan, (我是搞实验的,谢谢各位的帮忙了。) 时间:2005-09-01 11:38:01   编辑 1楼
肯定不行了NaBH4,冰醋酸体系要反应的
应该在氨水或弱碱性条件下反应就可以了



回复人:jaywoo, (搞有机合成,有苦也有乐!) 时间:2005-09-01 12:16:43   编辑 2楼
LiAlH4肯定可以!但不知你的R-CONH2的稳定性如何了,如还可以就试试在无水乙醚中反应.


回复人:swift,▲▲▲▲ (学而不思则完) 时间:2005-09-01 20:31:56   编辑 3楼
LiAlH4会跟R-CH2NH2的氢反应,估计不行。


回复人:qixie, () 时间:2005-09-01 21:35:06   编辑 4楼
还原反应我做了好多,可惜从来没有成功过啊,可惜


回复人:方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间:2005-09-01 22:09:51   编辑 5楼
LiAlH4是可以适用的。注意温度控制就可以了。

产物的活泼氢虽然看起来会和LiAlH4反应,但是实际上,反应生成的中间体就是RCH2NH-Al=,酸化后才生成胺,所以没有这个问题存在。







回复人:steavewang,▲▲▲ () 时间:2005-09-02 14:31:45   编辑 6楼
我是用氢化铝锂还原的


回复人:swift,▲▲▲▲ (学而不思则完) 时间:2005-09-03 16:18:32   编辑 7楼
接受答案了。


回复人:zczczcp, (我关心自己的化学化工行业) 时间:2005-09-04 19:19:08   编辑 8楼
我建议您使用高活性POCl3/Zn粉体系,如此更易工业化推广。


回复人:amoy20, (有机合成入门。) 时间:2007-09-21 10:41:27   编辑 9楼
这个反应应该可以的啊?是不是先用冰醋酸与硼氢化钠生成酰氧基硼氢化钠,然后与底物反应。你这是一级酰胺,应该容易还原啊。我看大家还原酰胺动不动都用氢化铝锂,好贵哦,而且很多都是进口的。


得分人:jaywoo-1,方无忧-1,steavewang-1,


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