问题：间硝基苯胺的合成
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提问：乙酸乙酯
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时间：2005-09-03 12:35:29 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

请教各位,可以用苯胺在硫酸中硝化得到吗?如何操作?收率如何?
先谢谢了

回复人：briskyang,▲▲▲ (毕生理想,近期计划,今日功课) 时间：2005-09-03 15:16:03 编辑	1楼
没做过，应该可以吧不行的话变成酰胺保护起来

回复人：fuhonge,▲ () 时间：2005-09-03 15:16:57 编辑	2楼
间硝基苯用氯化亚锡还原

回复人：乙酸乙酯,▲▲▲▲ (精细有机中间体) 时间：2005-09-03 15:44:18 编辑	3楼
酰胺硝化得到的是邻\对位的产物

回复人：wmx,★ (竹影扫街尘不动，月穿潭水了无痕。) 时间：2005-09-03 15:46:28 编辑	4楼
苯胺和酸是反应的，这样不行。

回复人：mcphone,▲▲▲ () 时间：2005-09-03 20:15:44 编辑	5楼
苯胺直接硝化，产率很低，副产物很多没有工业化意义。

回复人：jaywoo,★ (搞有机合成,有苦也有乐!) 时间：2005-09-03 22:13:57 编辑	6楼
是否做一种新药(兽药)?是利用间位关系环化成新结构吧?

回复人：sukong,▲▲▲ () 时间：2005-09-03 23:07:31 编辑	7楼
你可以查阅一下催化加氢的资料，如果是大规模生产，催化加氢是比较好的选择，如果是实验室规模，铁粉或者多硫化钠都可以，自己摸索一下反映条件吧

回复人：jsdong1980,▲ () 时间：2005-09-04 00:07:48 编辑	8楼
可以用硫化钠选择还原通过控制温度和配比来控制反应

回复人：vegetable,▲▲ (对任何化工都感兴趣) 时间：2005-09-04 17:16:28 编辑	9楼
酰胺硝化得到的是邻\对位的产物苯胺直接硝化，产率很低，副产物很多没有工业化意义。

回复人：vegetable,▲▲ (对任何化工都感兴趣) 时间：2005-09-04 17:18:03 编辑	10楼
不过可以把氨基基团钝化，再进行硝化，在对产物还原即可

回复人：jsdong1980,▲ () 时间：2005-09-04 18:54:52 编辑	11楼
还可以用铁粉或加氢进行选择性还原而其中以加氢还原为好

回复人：jsdong1980,▲ () 时间：2005-09-04 18:57:19 编辑

12楼

最新的一种方法：光催化还原制备间硝基苯胺的方法，在带有恒温装置的光催化反应器中进行光催化还原反应，将间二硝基苯用具有牺牲电子供体的有机溶剂溶解，间二硝基苯与溶剂的质量比为1∶50～1∶500；加入反应器中，再加入光催化剂，光催化剂在溶剂中的浓度为0.2g/L～8g/L，搅拌形成悬浊液，通氮气排除氧气后，常压下，用紫外光照射，照射时间2～12h，得到间硝基苯胺。本发明勿需高温耗能设备；激发光可为天然的太阳光，为清洁及廉价的反应驱动力，节省能源；纳米光催化剂TiO2性质稳定、无毒且价格较便宜；不使用氢气，操作较为安全；制造材料易于解决；还原转化率及收率比较高；光催化操作工艺较易实施。

回复人：乙酸乙酯,▲▲▲▲ (精细有机中间体) 时间：2005-09-05 11:11:02 编辑	13楼
谢谢大家的热心帮助,我的意思是用"苯胺在硫酸中硝化能否得到间硝基苯胺",而非间硝基苯胺的制备. 还望各位网友不吝赐教.

回复人：hzqbamboo,▲ (化学操作工) 时间：2005-09-07 11:11:17 编辑	14楼
哦

回复人：w000lei,▲ (半路出家) 时间：2005-09-07 14:37:05 编辑	15楼
应该可以，苯胺成半硫酸盐之后是间位定位基团。用硫酸做溶剂，滴加混酸就可以了温度控制在10度以下试试

回复人：w000lei,▲ (半路出家) 时间：2005-09-07 15:29:58 编辑	16楼
同时不用担心会得到两个间位同时硝化的产物。如果苯环上有多取代基团硝化时，胺基或着胺盐有时候并不一定能表现出它本身的定位规则，多做就会知道了。“化学”英文后缀就是try，说明化学就是试出来的

回复人：sunnysong,▲ (student) 时间：2005-09-07 15:31:59 编辑	17楼
楼主你好，苯胺在硫酸中硝化可以得到间硝基苯胺，但会有大量的邻，对位副产物，因此从制备的角度上来说不太可取。但如果把硫酸换成三氟甲磺酸则可以得到大约67%的产率。可参见文献J. Org. Chem.; EN; 60; 22; 1995; 7348-7350

回复人：steavewang,▲▲▲ () 时间：2005-09-07 16:32:51 编辑	18楼
是用苯胺不经保护溶于硫酸中再硝化得到

回复人：方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间：2005-09-07 21:56:57 编辑	19楼
17楼说的好，会有大量副产。因为苯胺盐会部分分解为苯胺（苯胺是弱碱），而苯胺的硝化速度是苯胺盐的10^6以上，所以游离苯胺虽然很少，但是反应副产很多。既然有文献报道，而且是JOC，可以参考之。

回复人：amino_acid,▲ (民工甲——无知者无畏) 时间：2005-09-08 10:52:32 编辑	20楼
我做过的，先成硫酸盐，再用混酸硝化，产率约百分之五十。

回复人：sunnysong,▲ (student) 时间：2005-09-12 10:17:03 编辑	21楼
楼主试一下控制加酸的顺序？

回复人：sunnysong,▲ (student) 时间：2005-09-12 10:17:52 编辑	22楼
控制加酸顺序

回复人：ddjtx,▲ (实验员) 时间：2005-09-15 22:28:05 编辑	23楼
我做过类似的反应，方法是苯胺单酰化后在硫酸中硝化，定位收率很好．很好做

回复人：乙酸乙酯,▲▲▲▲ (精细有机中间体) 时间：2005-11-23 10:00:47 编辑	24楼
有几位说的也有道理。可是没法加分，（没有显示加分框），谢谢各位了

得分人：w000lei-1,sunnysong-1,steavewang-1,方无忧-1,amino_acid-1,ddjtx-1,

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