问题：求助一个含羟基的化合物的格氏反应
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提问：kez
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时间：2005-01-16 19:51:36 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

我想用格氏反应，把化合物的溴去掉。这个化合物含有一个羟基，不知道会不会影响我的反应。
如图

回复人：aminium,▲▲▲ (一个普通人) 时间：2005-01-16 19:56:57 编辑	1楼
以前看过这类文献，应该可以有直接作的方法，有点想不起来了。我翻一下以前查的文献看看

回复人：kez,▲▲▲ (我为人人，人人为我) 时间：2005-01-16 20:02:19 编辑	2楼
不知道羟基会不会影响。多谢了！这是我自己想做的项目，一旦解决，呵呵，定当重谢各位！

回复人：edrone,▲ () 时间：2005-01-16 21:18:01 编辑	3楼
用（Zn/HCl,Zn/AcOH,Zn/NaOH等也可以，产率还很高，可以考虑一下吧？反正试试就知道了

回复人：方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间：2005-01-17 05:39:24 编辑	4楼
edrone兄说的方法可行。不过最好不要在碱性环境下做。因为碱性条件下，羟基形成负离子，可以发生分子内亲核反应形成环氧。进而形成二醇。二醇就不容易还原了。所以用Zn/HOAc比较好。

回复人：zxl_mumu,▲ (一无是处) 时间：2005-01-17 16:25:03 编辑	5楼
方老师说得真好

回复人：qiangpeng,★★★★★ (化学百科) 时间：2005-01-17 17:33:49 编辑	6楼
应该可以作，酸碱条件不是很重要，因为这个羟基不是酚、也不是苄基，所以活性并不大。但是看你是开发产品，所以建议用其他方法，工业上作格式反应，条件不好控制

回复人：chemist431,▲ () 时间：2005-01-17 17:36:46 编辑	7楼
工业上作格式反应，条件好控制,

回复人：kez,▲▲▲ (我为人人，人人为我) 时间：2005-01-17 22:21:48 编辑	8楼
多谢各位指导小弟。学到了很多。请给3，4楼重点加2分。其余加1分

回复人：方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间：2005-01-17 22:29:49 编辑	9楼
qiangpeng兄的看法不敢苟同虽然这个羟基只是普通的醇羟基，但是由于是分子内亲核反应，其实速率很高工业上制备环氧化合物大多是在碱性条件下，用氢氧化钙作用于邻氯醇——氯原子活性不如溴原子吧？氢氧化钙也不是很强的碱。所以碱性条件似乎还是有问题的。

回复人：pengqq,▲ (做过一些新药开发) 时间：2005-01-20 13:24:50 编辑	10楼
邻位羟基对格式反应影响很大。建议把羟基保护起来，再脱溴，再取保户，这类文献很多。

回复人：admin,★ (论坛管理员-欢迎大家访问化学化工论坛) 时间：2005-06-19 16:36:47 编辑	11楼
接受答案了。

得分人：edrone-2,方无忧-2,qiangpeng-1,pengqq-1,

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