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问题:在有醇羟基的情况下保护酚羟基,怎么办???
类型:求助 (悬赏分:3分)
提问:bibibasara
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版块:有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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阅读:1185
时间:2005-10-30 23:23:26  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

搞有机化学不久请各位多多指点!!

糖苷的合成,要先保护苷元的酚羟基,用醇羟基参与苷化反应;

容易实现吗??
怎么知道保护成功了?

有类似课题的欢迎交流;
各位高人拜托了!!!!!
回复人:jikyhoby, (希望致力于化学化工的同志们携手共同进步!!!) 时间:2005-10-31 00:36:19   编辑 1楼
先用乙酸酐保护酚羟基,
反应完后,用氨水等换出酚羟基既可!


回复人:方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间:2005-10-31 00:45:32   编辑 2楼
醇羟基和乙酐也会反应。

可以用当量的碱与酚羟基反应,加入保护基比如TBDPS-Cl(叔丁基二苯基氯硅烷,看样子吓人,实际上很便宜的)。反应完了以后用F-解除。




回复人:bibibasara, (刚刚加入有机化学的大队伍,请各位多多赐教) 时间:2005-10-31 16:24:08   编辑 3楼
我分不多,给一点意思一下^_^

叔丁基二苯基氯硅烷这个东西是好,但是没有见过这方面应用的实例,不知道稳妥不,有没有确定它不和醇羟基反应的文献啊??

做有机合成的时候怎么间接或直接表征保护基的保护状况??

我的qq:27510214




回复人:aminium,▲▲▲ (一个普通人) 时间:2005-10-31 16:30:27   编辑 4楼
卤代烷类保护基一般都可,例如苄基,MOM等。


回复人:bibibasara, (刚刚加入有机化学的大队伍,请各位多多赐教) 时间:2005-10-31 16:41:50   编辑 5楼
最开始也是想用苄基保护,但是醇羟基也反应了怎么办
反应条件不知道怎么控制呢??



回复人:方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间:2005-10-31 16:54:35   编辑 6楼
用当量的碱夺取酚羟基质子,此时醇羟基不会反应.

碱用KOH就可以了




回复人:aminium,▲▲▲ (一个普通人) 时间:2005-10-31 17:08:06   编辑 7楼
K2CO3 应该就足够强了,也许应该选一个再稍微弱一点的碱。


回复人:bibibasara, (刚刚加入有机化学的大队伍,请各位多多赐教) 时间:2005-10-31 17:18:03   编辑 8楼
谢谢,我基本上理解了

不过我没有分给你们了,不知道怎么赚分啦

我刚刚学习有机合成,有些问题可能有点弱,再谢啦

各位大哥有没有这方面的例子或书籍推荐给我参考一下啊



回复人:aminium,▲▲▲ (一个普通人) 时间:2005-10-31 17:26:33   编辑 9楼
牵涉到官能团保护时,一般可以先看看PROTECTIVE GROUPS IN ORGANIC CHEMISTRY


回复人:bibibasara, (刚刚加入有机化学的大队伍,请各位多多赐教) 时间:2005-10-31 18:56:00   编辑 10楼
看了书,解决实际问题时不知道怎么用


得分人:jikyhoby-1,方无忧-2,


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