定制各类格氏试剂

问题：大家来探讨一下该化合物的合成!急!!!
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：andy0217
等级：▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
信誉：50%
回复：14
阅读：1059
时间：2005-10-31 18:07:06 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

如图:

回复人：qyl1970,★ (专注于有机合成，接受公斤级化合物定制。) 时间：2005-10-31 20:03:21 编辑	1楼
以苯乙酮为原料,先进行卤化,然后醚化,得到产物后可通过两个方法:一是先进行还原胺化得到1-位氨基衍生物,再进行甲酰化.另外可能还原,卤化再与甲酰胺或氨等缩合,从合成角度,关键是路线问题.

回复人：方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间：2005-11-01 12:20:00 编辑	2楼
也可以用苯基环氧和醇反应，然后把羟基转化为氨基

回复人：chimeralu,★ (拼命在一线工作，大量地阅读文献.) 时间：2005-11-01 13:37:26 编辑	3楼
苯甘氨酸还原成苯甘氨醇，再用甲酸酐甲酰化，然后分别成各种醚。如果要求手性，可以用光学纯的D,L-苯甘氨酸做原料。

回复人：hcj,▲▲▲ () 时间：2005-11-01 21:07:28 编辑	4楼
查一下CA！

回复人：andy0217,▲ (挑战全合成是我的梦想.) 时间：2005-11-02 19:59:56 编辑

5楼

大家好：
很感谢大家的关注，结合大家的建议。我查了一下CA（1960-2001）后，居然没有上面几个化合物的合成方法。一般来说，他们不是新的化合物，应该有合成的方法啊，可是没有啊。郁闷！
上面三楼的朋友的合成方法，很是不错。现在我的醚化反应遇到了困难，请求告知具体的合成方法或者是相关文献。不胜感激！

回复人：chimeralu,★ (拼命在一线工作，大量地阅读文献.) 时间：2005-11-02 21:41:45 编辑	6楼
成醚的方法可以参考<Protective Groups in Organic Synthesis>，关于各种醚的保护方法有详细的描述，也有大量的文献可以参考。

回复人：chimeralu,★ (拼命在一线工作，大量地阅读文献.) 时间：2005-11-02 21:54:39 编辑

7楼

我也在想，是先甲酰化好还是应该先成醚。
各种成醚试剂，如CH3I等，会不会对甲酰基也有反应？你自己试一试，如果方法正确而得不到产物，可能要换一下顺序了。先成醚，醚相对稳定，再做甲酰基。

可以考虑如下路线：
苯甘氨酸先Fmoc保护氨基，再还原羧基成醇，然后成醚，再脱Fmoc保护，最后用甲酸酐甲酰化。
也可以用BOC,CBZ等保护。

回复人：andy0217,▲ (挑战全合成是我的梦想.) 时间：2005-11-03 21:12:10 编辑	8楼
感谢7楼的朋友,我采用先甲酰化后再醚化,可是始终的不到产物.也许要改变条件了.望继续关注!

回复人：flychem,★ () 时间：2005-11-04 08:27:23 编辑	9楼
可以查查贝尔斯坦。

回复人：wmh109,▲▲▲ (我是一名化工行业的小学生) 时间：2005-11-04 21:10:37 编辑	10楼
dddddddddd

回复人：andy0217,▲ (挑战全合成是我的梦想.) 时间：2005-11-08 18:56:52 编辑	11楼
已查过Beilstein .但结果却令人失望.清高人指点迷津.谢谢.望继续关注.

回复人：phq8114,▲ () 时间：2005-11-08 20:40:02 编辑	12楼
我赞成苯甘氨酸酯为原料直接还原成醇，成醚可以在氨基boc保护后进行。成醚后脱保，然后甲酰化。

回复人：Ilfruits,▲▲ () 时间：2005-11-09 18:32:09 编辑	13楼
以苯乙酮为原料，我认为得到醚化产物后，是先成肟，然后还原胺化，再进行甲酰化.

回复人：amino_acid,▲ (民工甲——无知者无畏) 时间：2005-11-10 10:15:34 编辑	14楼
以苯乙酮为原料应该很经济，氯化后成肟，还原胺化，再甲酰化

问题讨论没有结束...

您尚未进入本论坛,登录之后才可以回贴

5msec