问题：求助：一个化合物的合成
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：hichemcz40
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时间：2005-11-04 22:57:18 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

有谁合成4-甲基水杨酸『即：2-羟基-4-甲基苯甲酸』，请帮帮我，给点提示也行啊

回复人：兔乖乖,★ (大四……从有机转行做纳米……) 时间：2005-11-04 23:02:33 编辑	1楼
水杨酸付克烷基化看看

回复人：兔乖乖,★ (大四……从有机转行做纳米……) 时间：2005-11-04 23:10:39 编辑	2楼
看错了，不好意思，看成3-甲基了

回复人：hichemcz40,▲▲ (认真做人、踏实做事！) 时间：2005-11-04 23:25:57 编辑	3楼
怎么没人回帖啊？郁闷呐

回复人：兔乖乖,★ (大四……从有机转行做纳米……) 时间：2005-11-04 23:28:12 编辑	4楼
用对甲基苯酚制成对甲基苯酚钠，然后Kolbe-Schmitt（CO2 120~140度，0.6~0.7MPa就行了，制成4-甲基水杨酸钠盐，再加酸中和就可以了

回复人：hichemcz40,▲▲ (认真做人、踏实做事！) 时间：2005-11-04 23:36:51 编辑	5楼
对甲苯酚，羰基化，是不是会成为3-甲基水杨酸啊？能不能提供一些相关的参考啊，多谢了！

回复人：兔乖乖,★ (大四……从有机转行做纳米……) 时间：2005-11-04 23:42:45 编辑	6楼
酚羟基的推电子共轭效应比甲基的吸电子诱导强很多，所以羟基邻位为主产物，副产物不会太多。你可以去查查Kolbe-Schmitt反应

回复人：Sunewang,▲▲▲▲ (Science and Girls) 时间：2005-11-05 20:35:57 编辑	7楼
4楼注意：甲基和羟基是间位关系

回复人：wavespo,▲ () 时间：2005-11-05 20:41:24 编辑

8楼

Ref. 1 3606880; Journal; Horspool; Khandelwal; CCJDAO; J. Chem. Soc. D; 1970; 257.
Ref. 2 4147452; Journal; Pac et al.; KGKZA7; Kogyo Kagaku Zasshi; 72; 1969; 224,225, 227; Chem.Abstr.; 71; 38540; 1969.
Ref. 3 4220945; Patent; Toray Industries, Inc.; JP 7029654; 1970; Chem.Abstr.; EN; 74; 31656a; 1971.
Ref. 4 2717202; Journal; Sayed et al.; ACASA2; Acta Chim. Acad. Sci. Hung.; 87; 1975; 165,166, 168, 173.
Ref. 5 3950666; Patent; Merck and Co.; NL 6501109; 1964; Chem.Abstr.; EN; 64; 6568; 1966.
Ref. 6 4710208; Journal; Schulte; Ruecker; APBDAJ; Arch. Pharm. Ber. Dtsch. Pharm. Ges.; 297; 1964; 182,184.
Ref. 7 4817140; Journal; Kaeding; Shulgin; JOCEAH; J. Org. Chem.; 27; 1962; 3551,3552.
Ref. 8 4817141; Journal; Kaeding; Collins; JOCEAH; J. Org. Chem.; 30; 1965; 3750.
Ref. 9 4817170; Journal; Dunn; Kung; CJCHAG; Can. J. Chem.; 44; 1966; 1261,1266.
Ref. 10 2960549; Journal; Horspool; Khandelwal; JSOOAX; J. Chem. Soc. C; 1971; 3328.
Ref. 11 4364034; Journal; Agnes; Chiusoli; CINMAB; Chim.Ind.(Milan); 49; 1967; 465,468.
Ref. 12 5119082; Journal; Vartak; Menon; JINCAO; J. Inorg. Nucl. Chem.; 33; 1971; 1003,1004-1011.

回复人：wavespo,▲ () 时间：2005-11-05 20:42:46 编辑	9楼
以上是合成路线,你可以查一下,看那个合适

回复人：Sunewang,▲▲▲▲ (Science and Girls) 时间：2005-11-05 20:54:40 编辑	10楼
对二甲苯－>邻羟基对二甲苯－>目标产物第一步的反应体系：H2O2－Cu（NO3）2*3H2O,50度，CH3CN（磷酸盐缓冲液），4h 第二步：氧化其中一个甲基。由于OH的作用，可以制得大部分目标产物。或：邻甲基苯酚对甲基化后再选择性氧化其中一个甲基

回复人：Sunewang,▲▲▲▲ (Science and Girls) 时间：2005-11-05 20:58:07 编辑	11楼
邻羟基对二甲苯变成产物的一个文献方法是加KOH，估计是空气做氧化剂呢

回复人：兔乖乖,★ (大四……从有机转行做纳米……) 时间：2005-11-05 22:19:33 编辑	12楼
天哪，我太晕了，看来没拿笔画画是不行了，没办法，几个月没看书了。应该用间甲基苯酚

回复人：Sunewang,▲▲▲▲ (Science and Girls) 时间：2005-11-05 23:03:29 编辑	13楼
间甲基苯酚然后甲酰化后再氧化得到产物也行

回复人：chimeralu,★ (拼命在一线工作，大量地阅读文献.) 时间：2005-11-05 23:42:50 编辑	14楼
J.A.C.S., 1945, 67, 2080 Helv. Chim. Acta, 1947, 30, 675 CA, 1973, 80, 47030b, Synthesis, 1987, 723, 自己去看看吧，希望有帮助。

回复人：hichemcz40,▲▲ (认真做人、踏实做事！) 时间：2005-11-06 01:08:02 编辑	15楼
已经打分了。

得分人：Sunewang-3,wavespo-3,chimeralu-3,

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