问题：酰卤的a取代
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：icyan
等级：▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
信誉：67%
回复：6
阅读：638
时间：2005-11-05 12:45:40 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

酰卤比酮与羧酸都要活泼（有机化学。邢）
为什么不能直接用酰卤与卤素制备a卤代酰卤？
本人试过在乙酰氯中加入部分无机酸，并使用过几种溶剂（除了乙酸），再逐滴加入溴，无退色迹象？
请教高手是什么原因，有什么办法没有（一步反应）。

回复人：chimeralu,★ (拼命在一线工作，大量地阅读文献.) 时间：2005-11-06 15:05:34 编辑	1楼
酰卤比酮与羧酸都要活泼（有机化学。邢）这应该是说酰氯部分比羧基部分活泼，并不代表酰卤的a-H比羰基、羧基的a-H活泼。但可以试试，我认为可以上的。浓硫酸应该可以催化反应的，用过二氯甲烷没，回流赶出HBr促进反应。要么加入缚酸剂（Py,Et3N)试试。

回复人：icyan,▲ (化学人) 时间：2005-11-06 15:22:47 编辑	2楼
对的，我是指乙酰氯比丙酮活泼。书本上就是专门对的a-H的活性而言的。浓硫酸与二氯甲烷都试过了，不行！乙酰氯的氯太活泼，与Py,Et3N反应剧烈，也试过了。

回复人：yjgzfl,★ (研究) 时间：2005-11-06 17:00:00 编辑	3楼
乙酰氯的氯非常活泼，与Py,Et3N反应肯定非常剧烈，这原本是制备酰胺的重要方法. 酰卤比酮与羧酸都要活泼,是说酰氯卤代基团比羧基-OH部分活泼，并不是说酰卤的a-H比羰基、羧基的a-H活泼. 可以考虑先制备a卤代羧酸,在制备a-卤代酰卤. [该帖子已被yjgzfl在2005-11-6 17:01:25编辑过]

回复人：chimeralu,★ (拼命在一线工作，大量地阅读文献.) 时间：2005-11-07 10:27:16 编辑	4楼
用红磷催化试试。

回复人：icyan,▲ (化学人) 时间：2005-11-07 15:23:43 编辑	5楼
3楼没有看清楚,课本上确实有这样的语言,说酰卤的a-H比,酸的活泼.cl与OH的活性就不要说了,太明显了!

回复人：icyan,▲ (化学人) 时间：2005-11-07 15:26:27 编辑	6楼
此外.可以看看羧酸与卤素的反应机理,在PCl3的存在下,先生成酰卤,后发生了a卤代.

问题讨论没有结束...

您尚未进入本论坛,登录之后才可以回贴

5msec