问题：关于这个化合物的选择性还原
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：y9td
等级：▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
信誉：50%
回复：9
阅读：607
时间：2005-11-05 19:44:59 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

先问问大家这三个羰基的活性怎么样?
N上的H活泼吗?
我想将4,6位的两个羰基还原一个为醇,有什么合适的还原剂

回复人：Sunewang,▲▲▲▲ (Science and Girls) 时间：2005-11-05 20:28:40 编辑	1楼
Beilstein上一个类似物是用NaBH4还原的。反应5min就可以完成。建议你可以试试这个还原剂，溶剂可以选择甲醇（具体你还可以尝试下别的类似溶剂如乙醇，二氯甲烷等）。因为这个毕竟不同一个底物，可能还是会有些差异的

回复人：chimeralu,★ (拼命在一线工作，大量地阅读文献.) 时间：2005-11-05 23:18:37 编辑	2楼
N上的H应该很活泼，由于有两个羰基的吸电子作用，N上的H具有相当的酸性。但要控制只还原一个羰基，可能有些困难。

回复人：chimeralu,★ (拼命在一线工作，大量地阅读文献.) 时间：2005-11-05 23:22:29 编辑	3楼
看看这篇文献，不知道有没有帮助。 Bull. Soc. Chim. Fr., 1971, 942。

回复人：y9td,▲ () 时间：2005-11-06 16:46:45 编辑	4楼
这是什么杂志? 全称是什么?

回复人：y9td,▲ () 时间：2005-11-06 16:55:58 编辑	5楼
好象是个数据库啊进不去的

回复人：thinpig7,★ (A chemical freak 作为一名斑竹，坚决反毒！反垃圾广告！) 时间：2005-11-06 17:54:20 编辑	6楼
法国化学会通报

回复人：y9td,▲ () 时间：2005-11-06 20:02:38 编辑	7楼
看不懂啊大侠请帮帮忙啊

回复人：Sunewang,▲▲▲▲ (Science and Girls) 时间：2005-11-15 08:58:07 编辑

8楼

要还原的那两个羰基要活波些。如果要选择性还原，可能不太可能，因为它们是对称的，不存在反应差异。但是获得一个羰基还原的化合物是可以的，这可以通过控制反应物的配比来实现，因为当其中一个羰基被还原后，还原物中的羰基活性要比底物低些（1，3－二羰化合物当然比beta－羟基羰基化合物要活泼。）
通过控制反应物配比来控制产物可以有两种思路：
（1）直接使用常用的还原剂，如NaBH4。Na（Hg）-conc.HCl等实现
（2）首先，通过反应物配比控制性地保护其中一个羰基，如形成缩酮，然后分离部分保护的产物进行还原
总之要通过控制反应物的投料比来控制性还原。这种方法不属于选择性还原。

回复人：y9td,▲ () 时间：2005-11-15 10:24:05 编辑	9楼
已经打分了。

得分人：Sunewang-1,chimeralu-1,thinpig7-1,

问题讨论没有结束...

您尚未进入本论坛,登录之后才可以回贴

7msec