问题：[合集] 有机高手请进
类型：求助 (悬赏分:2分)
提问：Yan
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版块：有机合成(netpanda,yjgzfl,penance,)
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时间：2004-10-04 10:32:56 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

C6H5—CH＝N—C6H5—COCl ＋HSCH2CH2NH2 ――― C6H5—CH＝N—C6H5－CONHCH2CH2SH

这原本是一个简单的酰氯的胺化反应，在基础有机书上都有介绍的，我是我做了几个月
还是没做出来！一个是反应的条件控制，温度是不是会有影响？是不是需要加热，还需不需
要其它的条件控制；再一个反应后怎么把产物从吡啶中，提出来！
各位高手请多多指教，小弟不胜感激！先谢过了！

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aloneknight.bbs@bbs.nankai.edu.cn (99Chem~剩人一只) 于 (Wed Sep 8 16:34:03 2004) 提到:

温度自然有影响，是否需要加热根据情况而定
比如室温反应太慢自然要加热
吡啶，把溶剂减压蒸馏干再说

【在 jhuachen@smth.org-SPAM.no (我爱荣儿) 的大作中提到: 】
: C6H5—CH＝N—C6H5—COCl ＋HSCH2CH2NH2 ――― C6H5—CH＝N—C6H5－CONHCH2CH2SH
: 这原本是一个简单的酰氯的胺化反应，在基础有机书上都有介绍的，我是我做了几个月
: 还是没做出来！一个是反应的条件控制，温度是不是会有影响？是不是需要加热，还需不需
: 要其它的条件控制；再一个反应后怎么把产物从吡啶中，提出来！
: 各位高手请多多指教，小弟不胜感激！先谢过了！

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weinyee.bbs@ytht.net (weinyee) 于 (Wed Sep 8 17:20:31 2004) 提到:

估计-SH亲和性压过了-NH2的缘故

【在 jhuachen@smth.org-SPAM.no (我爱荣儿) 的大作中提到: 】
: C6H5—CH＝N—C6H5—COCl ＋HSCH2CH2NH2 ――― C6H5—CH＝N—C6H5－CONHCH2CH2SH
: 这原本是一个简单的酰氯的胺化反应，在基础有机书上都有介绍的，我是我做了几个月
: 还是没做出来！一个是反应的条件控制，温度是不是会有影响？是不是需要加热，还需不需
: 要其它的条件控制；再一个反应后怎么把产物从吡啶中，提出来！
: ...................

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antitumor (rose) 于 (Wed Sep 8 18:32:58 2004) 提到:

首先我认为这个反应并不是很简单，因为巯基的存在，很容易发生氧化等副反应!

其次，我个人认为这个合成路线你应该想办法改改!

【在 jhuachen (我爱荣儿) 的大作中提到: 】
: C6H5—CH＝N—C6H5—COCl ＋HSCH2CH2NH2 ――― C6H5—CH＝N—C6H5－CONHCH2CH2SH
: 这原本是一个简单的酰氯的胺化反应，在基础有机书上都有介绍的，我是我做了几个月
: 还是没做出来！一个是反应的条件控制，温度是不是会有影响？是不是需要加热，还需不需
: ...................

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不死的光头.bbs@ytht.net (不死的光头) 于 (Thu Sep 9 03:44:05 2004) 提到:

呵呵，不懂，我是学物理的，嘿嘿！
【在 jhuachen. 的大作中提到: 】
: C6H5—CH＝N—C6H5—COCl ＋HSCH2CH2NH2 ――― C6H5—CH＝N—C6H5－CONHCH2CH2SH
: 这原本是一个简单的酰氯的胺化反应，在基础有机书上都有介绍的，我是我做了几个月
: 还是没做出来！一个是反应的条件控制，温度是不是会有影响？是不是需要加热，还需不需
: 要其它的条件控制；再一个反应后怎么把产物从吡啶中，
: (以下引言省略...)

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fangwuyou.bbs@ytht.net (comer) 于 (Thu Sep 9 07:16:47 2004) 提到:

你得把你的条件放出来让大家瞅瞅啊。

不对症怎么下药？是不是啊？

【在 jhuachen. 的大作中提到: 】
: C6H5—CH＝N—C6H5—COCl ＋HSCH2CH2NH2 ――― C6H5—CH＝N—C6H5－CONHCH2CH2SH
: 这原本是一个简单的酰氯的胺化反应，在基础有机书上都有介绍的，我是我做了几个月
: 还是没做出来！一个是反应的条件控制，温度是不是会有影响？是不是需要加热，还需不需
: 要其它的条件控制；再一个反应后怎么把产物从吡啶中，
: (以下引言省略...)

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jhuachen (我爱荣儿) 于 (Thu Sep 9 10:48:01 2004) 提到:

我的条件很简单，就是用吡啶作溶剂，相关文献上说的是微沸回流10分钟！^_^！
我尝试了加热，不加热，都做了，可是结果都是没出来！
还有—C＝N—在反应后用酸中和过量的2－氨基乙硫醇时，是不是会断掉？？？

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leon.bbs@bbs.nankai.edu.cn (强哥有分寸) 于 (Thu Sep 9 11:36:52 2004) 提到:

这样,你的实验步骤我不清楚,大致上,如果你判断不准确是否是因为巯基
对反映产生影响,你可以试一下先用乙胺来做这个反应.我估计是会有影响
的.巯基酸性比较强,H易解离出来与酰氯反应.
至于怎么保护巯基,这个一般是用硫醚形式来保护,但是最后要用四氢铝锂
还原,你有烯胺,这个方法也是不行的.
实在不行,推荐你先用ClCH2CH2NH2(这个可以用乙醇胺来做)跟酰氯反应,
然后再用硫脲制备相应的硫醇.
呵呵，不过老实说,方法也相对复杂了点.最好是查到完全符合你的文献哦.
把产物从吡啶从提出出来很简单,旋去大部分吡啶,然后加水和氯仿,分液
在用酸洗涤有机层就可以了.

【在 jhuachen@smth.org-SPAM.no (我爱荣儿) 的大作中提到: 】
: C6H5—CH＝N—C6H5—COCl ＋HSCH2CH2NH2 ――― C6H5—CH＝N—C6H5－CONHCH2CH2SH
: 这原本是一个简单的酰氯的胺化反应，在基础有机书上都有介绍的，我是我做了几个月
: 还是没做出来！一个是反应的条件控制，温度是不是会有影响？是不是需要加热，还需不需
: 要其它的条件控制；再一个反应后怎么把产物从吡啶中，提出来！
: 各位高手请多多指教，小弟不胜感激！先谢过了！

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jhuachen (我爱荣儿) 于 (Thu Sep 9 22:04:42 2004) 提到:

相关的文献上，有类似的合成是，—N＝N—换成我的—C＝N—，其他的都一样的，我就是按照它的实验合成的，它上面写的是，加吡啶，加热回流10min。但是结果就是做不出来。另外请问各位，有机方面的资料，像我这个实验，怎样才能查到！谢谢！本人在有机方面不是很懂！^_^！

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aloneknight.bbs@bbs.nankai.edu.cn (明天你生日，向每人收取人民币一张) 于 (Thu Sep 9 22:06:13 2004) 提到:

N=N可和C=N差远了，哈哈
再找吧

【在 jhuachen@smth.org-SPAM.no (我爱荣儿) 的大作中提到: 】
: 相关的文献上，有类似的合成是，—N＝N—换成我的—C＝N—，其他的都一样的，我就是按照它的实验合成的，它上面写的是，加吡啶，加热回流10min。但是结果就是做不出来。另外请问各位，有机方面的资料，像我这个实验，怎样才能查到！谢谢！本人在有机方面不是很懂！^_^！

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enthalpy.bbs@bbs.nankai.edu.cn (学习学习再学习~~~~~~~) 于 (Thu Sep 9 22:30:23 2004) 提到:

偶氮比C=N稳定的多

【在 aloneknight (明天你生日，向每人收取人民币一张) 的大作中提到: 】
: N=N可和C=N差远了，哈哈
: 再找吧
: 【在 jhuachen@smth.org-SPAM.no (我爱荣儿) 的大作中提到: 】
: : 相关的文献上，有类似的合成是，—N＝N—换成我的—C＝N—，其他的都一样的，我就是按照它的实验合成的，它上面写的是，加吡啶，加热回流10min。但是结果就是做不出来。另外请问各位，有机方面的资料，像我这个实验，怎样才能查到！谢谢！本人在有机方面不是很懂！^_^

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weinyee.bbs@ytht.net (weinyee) 于 (Thu Sep 9 23:36:44 2004) 提到:

I started to doubt the stability of your molecule.
Even if when you get it, the strong nucleophilic mercapto group will react with the schiff base
moiety which is a fairly good electrophile, either intermolecularly or intramolecularly.

【在 jhuachen. 的大作中提到: 】
: C6H5—CH＝N—C6H5—COCl ＋HSCH2CH2NH2 ――― C6H5—CH＝N—C6H5－CONHCH2CH2SH
: 这原本是一个简单的酰氯的胺化反应，在基础有机书上都有介绍的，我是我做了几个月
: 还是没做出来！一个是反应的条件控制，温度是不是会有影响？是不是需要加热，还需不需
: 要其它的条件控制；再一个反应后怎么把产物从吡啶中，
: (以下引言省略...)

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fangwuyou.bbs@ytht.net (comer) 于 (Fri Sep 10 07:19:25 2004) 提到:

你这个方法进行合成是有问题的

C=N 和N=N差别很大

前者是极性键，后者是非极性键

所以你的原料里除了酰氯是一个正电中心之外

C=N也是一个正电中心。

双亲核试剂对双正电底物，要求只有单反应，不容易哦

酰胺比巯基酯稳定，这个选择性没有问题，但是是否巯基不会发生C=N加成呢？

这个是个大问题。要知道，巯基非常容易与羰基发生反应

而羰基，与C=N可是相似性很大哦，除了C=N更不稳定以外

【在 jhuachen. 的大作中提到: 】
: 相关的文献上，有类似的合成是，—N＝N—换成我的—C＝N—，其他的都一样的，我就是按照它的实验合成的，它上面写的是，加吡啶，加热回流10min。但是结果就是做不出来。另外请问各位，有机方面的资料，像我这个实验，怎样才能查到！谢谢！本人在有机方面不是很懂！^_^！

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jhuachen (我爱荣儿) 于 (Fri Sep 10 12:21:40 2004) 提到:

那是不是就说这个合成路线，按照偶氮那样，不合理呀！
是不是可以考虑先保护巯基，再反应！
那选用什么保护巯基合适的方法呢？
还有就是合成后这个分子，象那个兄台说的那样有分子间的，巯基和席夫碱的反应！
如果有以上反应的话，那........

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xiaozhuys (Basil) 于 (Fri Sep 10 19:56:41 2004) 提到:

我有个疑问，是不是巯基和—C＝N－不能同时出现在一个分子里？^_^

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fangwuyou.bbs@ytht.net (comer) 于 (Sat Sep 11 06:43:12 2004) 提到:

我很怀疑这个分子的稳定性。

即使存在也不会稳定吧。

保护巯基很容易，但是关键去保护以后会怎么样呢？

可能又是一团糟。

【在 jhuachen. 的大作中提到: 】
: 那是不是就说这个合成路线，按照偶氮那样，不合理呀！
: 是不是可以考虑先保护巯基，再反应！
: 那选用什么保护巯基合适的方法呢？
: 还有就是合成后这个分子，象那个兄台说的那样有分子间的，巯基和席夫碱的反应！
: 如果有以上反应的话，那........
: (以下引言省略...)

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bobolink (波波) 于 (Sat Sep 11 07:38:30 2004) 提到:

enna

【在 fangwuyou.bbs@ytht.net (comer) 的大作中提到: 】
: 我很怀疑这个分子的稳定性。
: 即使存在也不会稳定吧。
: 保护巯基很容易，但是关键去保护以后会怎么样呢？
: ...................

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xiaozhuys (Basil) 于 (Sat Sep 11 12:18:02 2004) 提到:

我想问一下，是不是含有巯基的席夫碱的分子是否存在？如果有的话，是不是也很不稳定？很难合成呀？

回复人：lzdouble,▲▲▲▲▲ (板凳要坐十年，冷！文章不写一句，空！) 时间：2004-10-19 17:32:46 编辑	1楼
比较麻烦,先用乙醇胺试一下,看看能不能反应

回复人：Yan,★ (他山之石，可以攻玉) 时间：2004-10-19 18:45:38 编辑	2楼
接受答案了.

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2005-07-21 22:35:16 编辑	3楼
C6H5—CH＝N—C6H5—COCl芳酰氯对水稳定，建议把HSCH2CH2NH2溶于水，加碳酸钠调PH=9，C6H5—CH＝N—C6H5—COCl滴加，反应过程中不断补充碳酸钠，维持PH值。滴加完了再搅拌3个小时。

得分人：lzdouble

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