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问题：求助羟基的构型反转
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：mango
等级：▲
版块：不对称合成技术(wmx,thinpig7,)
信誉：100%
回复：6
阅读：1841
时间：2005-11-07 21:54:48 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

求助:各位大虾,指导一下,我想把我的一个化合物的求助:各位大虾,指导一下,我想把我的一个化合物的羟基构型反转,(这里这么不能把我的图片贴过来,)可是我是了将它生成三氟甲磺酸苷,再和亚硝酸钾反应,可是我的原料却发生分解了,还有更好的方法么,指导一下,原料是2位有二氟的糖苷,异头碳是酯,,我想把3位的羟基给翻下来

回复人：thinpig7,★ (A chemical freak 作为一名斑竹，坚决反毒！反垃圾广告！) 时间：2006-01-28 22:44:40 编辑	1楼
已经打分了。

回复人：chimeralu,★ (拼命在一线工作，大量地阅读文献.) 时间：2005-11-07 22:15:24 编辑	2楼
采用Mitsunobu反应，与DEAD/Ph3P形成膦鎓盐。

回复人：chimeralu,★ (拼命在一线工作，大量地阅读文献.) 时间：2005-11-08 10:12:12 编辑	3楼
采用Mitsunobu反应，与DEAD/Ph3P形成膦鎓盐，再与甲酸成酯，这时结构翻转。然后用NaOH水解得到结构翻转的醇。这份文献是4－羟基脯氨酸采用Mitsunobu反应翻转的，你可以试试。 tetrahedron 2002,58,8453-8459

回复人：januswen,▲▲▲ (漫行漫随漫伫立,亦狂亦侠亦温文) 时间：2005-11-09 07:52:31 编辑	4楼
同意楼上的，我们专门研究过Mitsunobu缩合反应翻转醇的构型，比如胆甾醇

回复人：steavewang,▲▲▲ () 时间：2005-11-09 10:19:55 编辑	5楼
应该用DIAD/Ph3P形成膦鎓盐，再与甲烷磺酸成酯，然后用NaOH水解得到结构翻转的醇。甲酸酯是不会构型反转的

回复人：chimeralu,★ (拼命在一线工作，大量地阅读文献.) 时间：2005-11-09 10:37:51 编辑	6楼
甲酸酯是不会构型反转的 ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~ tetrahedron 2002,58,8453-8459,自己去调文献看吧。

得分人：chimeralu-3,januswen-1,

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