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问题：关于醇的选择形成醚
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：hitom0920
等级：▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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阅读：1104
时间：2005-11-08 20:47:11 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

比如甘油，我想将两分子甘油的伯醇成醚，有何良策？我已经试过NaH+TsCl,但效果不理想。谢谢

回复人：chenhai,▲ (hua xue yaowuhecheng) 时间：2006-03-31 16:23:58 编辑	1楼
请问：甘油丙酮的沸点是多少啊？查不道？

回复人：chenhai,▲ (hua xue yaowuhecheng) 时间：2006-03-31 16:26:44 编辑	2楼
我也是甘油用丙酮保护，甘油叉丙酮在减压下始终蒸馏不出来？为啥？

回复人：chempeanut,▲▲▲ () 时间：2005-11-08 21:13:35 编辑	3楼
将甘油用丙酮叉保护，然后用TsCl做成活性酯。再在NaH条件下与保护好的甘油成醚。再脱保护。

回复人：hitom0920,▲ () 时间：2005-11-09 17:27:45 编辑	4楼
chempeanut，这样好象只能是一个伯醇成醚。怪我没说明白，我的意思是一个分子中含有伯、仲醇，甘油是我举的一个例子，所以用ketal来保护就用不上了。继续求助。

回复人：chimeralu,★ (拼命在一线工作，大量地阅读文献.) 时间：2005-11-09 18:11:20 编辑

5楼

我记得E.J.Corey在长叶烯的合成中，在利用频纳醇重排前，利用1.0eq的TsCl选择性于其中的仲醇成酯（另一个是叔醇），从而选择性的频纳醇重排扩环。文章好像解释Ts基团较大，位阻可以使反应选择性的进行。
所以，太笼统的说，这伯仲醇肯定都能反应。但每个化合物不一样，周围基团对羟基的影响也不一样。
要么在合成前就应该考虑到，提前就应该进行保护。

回复人：hitom0920,▲ () 时间：2005-11-09 20:15:11 编辑	6楼
TsCl倒是容易选择性与伯醇反应，关键是醇钠不好办。

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