问题：请教大家：硼氢化钠能否还原羧酸到伯醇？
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提问：xywang
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时间：2005-11-16 09:43:03 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

硼氢化钠能否还原羧酸到伯醇？如果里面有双键是不是有影响阿，急请赐教，谢谢

回复人：thinpig7,★ (A chemical freak 作为一名斑竹，坚决反毒！反垃圾广告！) 时间：2005-11-16 10:06:51 编辑	1楼
仅用硼氢化钠不能还原羧酸，在强Lewis酸、硫酸、三氟乙酸、碘等试剂的辅助下可以还原羧酸成伯醇，此时实际起作用的是硼烷，双键肯定会发生副反应。参见文献 tetrahedron 1992, 48, 371 tetrahedron 1992, 48, 4623 tetrahedron Lett. 1992, 33, 5517

回复人：chiralchem,▲▲ (www.chiralchemcorp.com) 时间：2005-11-16 10:08:06 编辑	2楼
可以的,有些活性不够把羧酸和氯甲酸酯反应作成混合酸酐也可.或是在体系中添加一些化合物.这方面有文献的. 一般情况下是不会还原碳碳双键的.

回复人：chiralchem,▲▲ (www.chiralchemcorp.com) 时间：2005-11-16 10:11:36 编辑	3楼
双键如果在羧基的α或β位可能影响,如果离得比较远不会和B-O络合物再配位的话可能影响不大?

回复人：thinpig7,★ (A chemical freak 作为一名斑竹，坚决反毒！反垃圾广告！) 时间：2005-11-16 10:17:50 编辑	4楼
呵呵，楼上说得没错，解决问题的办法就是把羧酸做成衍生物，比如混合酸酐，然后在低温下用硼氢化钠还原，双键就不会受到影响了,甚至和羰基共轭的双键也不受影响。参见文献 Chem. Lett. 1983,835 tetrahedron Lett. 1991, 32, 923 [该帖子已被thinpig7在2005-11-16 10:19:39编辑过]

回复人：xywang,▲ (化学硕士) 时间：2005-11-16 11:52:09 编辑	5楼
已经打分了。

得分人：thinpig7-3,chiralchem-2,

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