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问题:由甲基酮如何合成端炔
类型:求助 (悬赏分:3分)
提问:qyl1970
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阅读:773
时间:2005-11-16 13:41:45  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

请教各位大侠,如何才能将甲基酮转换为端炔?
回复人:wangjinyon, (化工成就了我,我会成就化工) 时间:2005-11-16 13:55:42   编辑 1楼
加氢氧化钾,就可以了


回复人:thinpig7, (A chemical freak 作为一名斑竹,坚决反毒!反垃圾广告!) 时间:2005-11-16 14:02:47   编辑 2楼
转化成烯醇酯后再消除,参见文献
J Chem Soc 1963,3712
Org Syn 1985,64,44
Org Syn Coll Vol 1990,7,63
J Am Chem Soc 1985,107,2568/1986,108,3835/1989,111,3336/1994,116,7588
J Org Chem 1980,45,2526/1987,52,398/1987,52,4885/1991,56,5318


回复人:chengjiang, (我还只是一个大学生) 时间:2005-11-16 15:20:23   编辑 3楼
在NaOH存在下甲苯中回留 就可以了 最好是 3,3-二甲基 丙炔醇


回复人:wangjinyon, (化工成就了我,我会成就化工) 时间:2005-11-16 15:33:34   编辑 4楼
在NaOH存在下甲苯中回流是不行的
必须用KaOH


回复人:qyl1970, (专注于有机合成,接受公斤级化合物定制。) 时间:2005-11-16 19:39:34   编辑 5楼
请教四楼的是否可提供点详细的参考资料.谢谢.


回复人:方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间:2005-11-16 23:09:44   编辑 6楼
在KOH存在下能够把甲基酮变成炔么?比较困难。除非特殊结构的甲基酮。

甲基酮转化为炔,通常是用先转化为烯基酯,然后再消除。如二楼所述。

还有方法,就是PCl5将羰基转化为二氯,然后碱消除,这个时候可以用KOH。




回复人:maurice,★★ (自信,乐观,富于激情,积极面对人生) 时间:2005-11-17 08:49:23   编辑 7楼
方法很多,经典方法是羰基变成二卤代物烯烃后碱性水解,用乙酰氯和氯化锌硅胶催化剂可以将羰基变为二卤代物烯烃.我推荐你一个方法,可以试试,就是直接用三氯氧磷和酮反应,应该会直接得到炔


回复人:qyl1970, (专注于有机合成,接受公斤级化合物定制。) 时间:2005-11-17 11:51:59   编辑 8楼
酮在什么情况下可以形成烯醇酯?是否可以提供点参考,谢谢.


回复人:qixie, () 时间:2005-11-17 11:58:31   编辑 9楼
老方说的对,先氯化再脱氯,但是收率好象不是很高,我做过这个收率好象只有50%^左右


回复人:haiwenwang, (chemistry^_^) 时间:2005-11-17 12:28:24   编辑 10楼
先用PCl5使转化为二氯化物,然后可用KOH(醇液,固体或熔融)或NaNH2作用,但是前者会使三键从链端向链中间位移,后者则比较好,不过条件要强烈。


回复人:qyl1970, (专注于有机合成,接受公斤级化合物定制。) 时间:2005-11-28 11:03:17   编辑 11楼
已经打分了。


得分人:wangjinyon-1,thinpig7-1,chengjiang-1,方无忧-2,maurice-1,qixie-1,haiwenwang-1,


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