问题：活性亚甲基化合物烃化为何这么难
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：老虎
等级：▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
信誉：93%
回复：6
阅读：634
时间：2005-11-16 15:47:57 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

活性亚甲基化合物在进行二位的取代时，为何总是不能完全转化成两个基团的取代物呢？哪为给点建议？

回复人：chengjiang,▲ (我还只是一个大学生) 时间：2005-11-16 19:41:08 编辑	1楼
一步一步来啊先上大的后上小的老虎哥哥

回复人：Sunewang,▲▲▲▲ (Science and Girls) 时间：2005-11-16 19:50:19 编辑	2楼
上了一个烃基后，亚甲基的剩下的那个H酸性降低，因为烃基是供电的。所以你上第二个烃基是要换个更强的碱的，不然转化率就不高的。换个更强的碱试试

回复人：Sunewang,▲▲▲▲ (Science and Girls) 时间：2005-11-16 20:13:28 编辑	3楼
还有，对于有两个活泼H的亚甲基，取代第一个H生成的产物因为剩下的那个H可以被反应体系中的强碱夺去，生成烯醇化产物，有利于第一步取代的进行。而取代第二个时却不能，所以会遇到你上面的情况。换个强碱是必要的，可能收率还不会是100％。因为这个反应本身是个平衡。

回复人：xiongchhui,▲ () 时间：2005-11-16 21:57:07 编辑	4楼
碱性是一个方面，还有位阻问题也很关键啊

回复人：方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间：2005-11-16 22:57:01 编辑	5楼
分步做，两当量的碱分开加，开始加入一当量，然后再加一当量。位阻当然是一个原因，还有一个原因是：有些酸性比较强的二羰基化合物本身亲核性不是很强，上第二个的时候是比较困难的，温度和时间都要加以考虑。

回复人：老虎,▲ () 时间：2005-11-17 08:13:48 编辑	6楼
谢谢你们，你们真是太厉害了。。。

得分人：chengjiang-1,Sunewang-1,xiongchhui-1,方无忧-1,

问题讨论没有结束...

您尚未进入本论坛,登录之后才可以回贴

119msec